ferruginyl methyl ether | 113059-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ferruginyl methyl ether
• 英文别名: (+/-)-12-Methoxy-13-isopropyl-podocarpatrien；6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 113059-71-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: MFLORYHKYXIQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferruginyl methyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 弥罗松酚; 铁锈醇 、 (+/-)-ferruginol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性、路易斯碱催化的多烯硫环化

  摘要：

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01660
• 作为产物：
  描述：

  16-hydroxyferruginol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ferruginyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自 Thujopsis dolabrata var. 种子的萜类化合物。多拉布拉塔

  摘要：

  摘要 在T. dolabrata var. 的种子中鉴定出14 个单萜、13 个倍半萜、16 个二萜、十二醛、谷甾醇和脱氧鬼臼毒素。多拉布拉塔 发现桧烯和α-蒎烯是挥发油的主要成分。从二萜组分中分离出两种新的松香烷型化合物（ar-abietatrien-12,16-oxide 和 16-hydroxyferruginol），并阐明了它们的结构。当将这些结果与早先用 T. dolabrata var. 获得的结果进行比较时，在种子二萜中观察到显着差异。本田。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83156-7

文献信息

• GHOSAL, MANUKA;BHATTACHARYYA, SUKANTA;MUKHERJEE, DEBABRATA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3469-3470
  作者：GHOSAL, MANUKA、BHATTACHARYYA, SUKANTA、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Sulfenocyclization of Polyenes
  作者：Zhonglin Tao、Kevin A. Robb、Kuo Zhao、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b01660

  日期：2018.3.14

  Homogeranylarenes and ortho-geranylphenols undergo polycyclization in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. The stereodetermining step is the generation of an enantiomerically enriched thiiranium ion from a terminal alkene and a sulfenylating agent in the presence of a chiral Lewis basic catalyst. The use of hexafluoroisopropyl alcohol as the solvent is crucial to obtain good yields

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。
• Terpenoids from the seed of Thujopsis dolabrata var. Dolabrata
  作者：Shinichi Hasegawa、Hirose Yoshiyuki

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83156-7

  日期：——

  desoxypodophyllotoxin were identified in the seed of T. dolabrata var. dolabrata . Sabinene and α-pinene were found to be the main components of the volatile oil. From the diterpenoid fraction, two new abietane-type compounds (ar-abietatrien-12,16-oxide and 16-hydroxyferruginol) were isolated and their structures were elucidated. Significant differences were observed in the seed diterpenoids when these results

  摘要 在T. dolabrata var. 的种子中鉴定出14 个单萜、13 个倍半萜、16 个二萜、十二醛、谷甾醇和脱氧鬼臼毒素。多拉布拉塔 发现桧烯和α-蒎烯是挥发油的主要成分。从二萜组分中分离出两种新的松香烷型化合物（ar-abietatrien-12,16-oxide 和 16-hydroxyferruginol），并阐明了它们的结构。当将这些结果与早先用 T. dolabrata var. 获得的结果进行比较时，在种子二萜中观察到显着差异。本田。