3,5,7,2'-tetrahydroxy-4'-methoxyisoflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,2'-tetrahydroxy-4'-methoxyisoflavanone
• 英文别名: ferreirinol；3,5,7-trihydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: MPHUIXUWWQSYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7,2'-tetrahydroxy-4'-methoxyisoflavanone 在 Cosmosil CHiRAL 5B column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 以2 mg的产率得到(3R)-3,5,7,2'-tetrahydroxy-4'-methoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  来自 Ficus altissima Blume 果实的抗神经炎症 3-羟基香豆素和异黄烷酮对映体

  摘要：

  一项对Ficus altissima Blume (lofty fig)果实的植物化学研究导致了三对对映体 3-羟基香豆素色酮和两对对映体异黄酮的分离和结构解析，其中包括八种未描述的化合物。它们的结构是基于对 NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据的综合分析确定的，计算得到13C NMR-DP4 plus 分析以及 ECD 的实验测量值与报告的协议中通过 TDDFT 或 ECD 图计算的 ECD 光谱的比较。评估了分离的对映异构体对小胶质细胞 BV-2 细胞中 LPS 刺激的 NO 产生的抑制作用。其中，无花果苷 D 表现出最有效的抗神经炎症活性，可抑制 LPS 诱导的 BV-2 细胞中 NO 的产生和 iNOS、IL-6 和 IL-1β 的表达，并抑制 NF-κB 核转位，而它的对映异构体表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113313

文献信息

• Anti-neuroinflammatory 3-hydroxycoumaronochromones and isoflavanones enantiomers from the fruits of Ficus altissima Blume
  作者：Jiaming Yao、Qiuyi Qin、Yihai Wang、Jia Zeng、Jingwen Xu、Xiangjiu He

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113313

  日期：2022.10

  A phytochemical study on the fruits of Ficus altissima Blume (lofty fig) led to the isolation and structural elucidation of three pairs of enantiomeric 3-hydroxycoumaronochromones and two pairs of enantiomeric isoflavanones, including eight undescribed compounds. Their structures were determined based on a comprehensive analysis of NMR and HR-ESI-MS spectroscopic data, calculated 13C NMR-DP4 plus analysis

  一项对Ficus altissima Blume (lofty fig)果实的植物化学研究导致了三对对映体 3-羟基香豆素色酮和两对对映体异黄酮的分离和结构解析，其中包括八种未描述的化合物。它们的结构是基于对 NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据的综合分析确定的，计算得到13C NMR-DP4 plus 分析以及 ECD 的实验测量值与报告的协议中通过 TDDFT 或 ECD 图计算的 ECD 光谱的比较。评估了分离的对映异构体对小胶质细胞 BV-2 细胞中 LPS 刺激的 NO 产生的抑制作用。其中，无花果苷 D 表现出最有效的抗神经炎症活性，可抑制 LPS 诱导的 BV-2 细胞中 NO 的产生和 iNOS、IL-6 和 IL-1β 的表达，并抑制 NF-κB 核转位，而它的对映异构体表现出细胞毒性。