kaempferol-3,5,7-trimethyl ether | 59259-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferol-3,5,7-trimethyl ether
• 英文别名: 3,5,7-trimethoxy-4'-hydroxyflavonol；Kaempferol-3,5,7-trimethylaether；2-(4-hydroxy-phenyl)-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-one；2-(4-Hydroxy-phenyl)-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-on；2-(4-Hydroxyphenyl)-3,5,7-trimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one；2-(4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 59259-80-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: NGOJYRXQNKPQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaempferol-3,5,7-trimethyl ether 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 鼠李柠檬素
  参考文献：
  名称：

  31.山萘酚单甲醚的合成及鼠李糖胞苷的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000122
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 kaempferol-3,5,7-trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  异甘草黄酮醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种异甘草黄酮醇的合成方法，包括：将2,4‑O‑保护基R1‑6‑羟基‑苯乙酮与4‑O‑保护基R2‑苯甲醛进行缩合，生成2’,4’‑O‑保护基R1‑6’‑羟基‑4‑O‑保护基R2‑查耳酮；将上述查耳酮氧化生成黄酮醇；将黄酮醇的3‑OH进行选择保护，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇脱除保护基R2，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑羟基‑黄酮醇；4’‑OH位进行1,1‑二甲基炔丙基化，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇；在催化剂作用下使所述3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇的炔基部分加氢，得3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇进行克莱森重排，得到3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇脱除保护基R1，得到所述异甘草黄酮醇。

  公开号：

  CN112047916A

文献信息

• Antimicrobial flavonoids from Psiadia trinervia and their methylated and acetylated derivatives
  作者：Ying Wang、Matthias Hamburger、Joseph Gueho、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97976-7

  日期：1989.1

  Abstract From a dichloromethane extract and a hydrolysed methanolic extract from the leaves of Psiadia trinervia, 13 3-methylated flavonols have been isolated. Their structures were established by the usual spectroscopic methods (UV, EIMS, 1H and 13C NMR). Ayanin, casticin, chrysosplenol-D and 5,7,4′-trihydroxy-3,8-dimethoxyfiavone were responsible for the antifungal activity found in the preliminary

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。
• Rhamnustrioside, a flavonol triglycoside from Rhamnus nakaharai
  作者：Lin Chun-Nan、Munehisa Arisawa、Mineo Shimizu、Naokata Morita

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80176-3

  日期：1982.1

  Abstract A new flavonol triglycoside, rhamnustrioside, has been isolated from the fresh fruits of Rhamnus nakaharai together with kaempferol. The structure

  摘要 从中原鼠李的新鲜果实中与山奈酚一起分离得到了一种新的黄酮醇三糖苷——鼠李糖苷。结构
• 4'-Hydroxy-3-methoxyflavones with potent antipicornavirus activity
  作者：Nadine De Meyer、Achiel Haemers、Lallan Mishra、Hrishi Kesh Pandey、L. A. C. Pieters、Dirk A. Vanden Berghe、Arnold J. Vlietinck

  DOI：10.1021/jm00106a039

  日期：1991.2

  4'-Hydroxy-3-methoxyflavones are natural compounds with known antiviral activities against picornaviruses such as poliomyelitis and rhinoviruses. In order to establish a structure-activity relationship a series of analogues were synthesized, and their antiviral activities and cytotoxicities were compared with those of flavones from natural origin. The 4'-hydroxyl and 3-methoxyl groups, a substitution in the 5 position and a polysubstituted A ring appeared to be essential requirements for a high activity. The most interesting compound was 4',7-dihydroxy-3-methoxy-5,6-dimethylflavone possessing in vitro TI99 values of > 1000 and > 200 against poliovirus type 1 and rhinovirus type 15, respectively. This compound was also active against other rhinovirus serotypes (2, 9, 14, 29, 39, 41, 59, 63, 70, 85, and 89) tested, having MIC50 values ranging from 0.016 to 0.5-mu-g/mL. Finally in contrast to quercetin it showed to be not mutagenic in concentrations up to 2.5 mg in the Ames test.
• Guider et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 170,173
  作者：Guider et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1
  作者：Kobayashi

  DOI：——

  日期：——