[1,3]dioxolo[4,5-j]-6(5H)-phenanthridinone | 40141-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: [1,3]dioxolo[4,5-j]-6(5H)-phenanthridinone
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one；[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one；crinasiadine；5H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one；8,9-Methylendioxy-6(5H)phenanthridon；8,9-Methylendioxyphenanthridon-6；[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-ol
• CAS: 40141-86-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: NVOXRHIABFKYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]dioxolo[4,5-j]-6(5H)-phenanthridinone 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 5-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-5-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  菲啶骨架石蒜科生物碱的合成

  摘要：

  报道了合成金缕梅科生物碱的策略，包括克林达西定，三叶啶，双色氨酸，N-甲基肉桂酸，5,6-二氢双色氨酸，加兰地吲哚，赖氨酸A和赖氨酸B。还证明了对接近双色氨酸，5，6-二氢双色氨酸，三叶啶和N-甲基肉桂酸的任选合成途径的研究。此外，以铃木偶合反应为关键步骤，简明地制备了三种结构相关的生物碱加兰索尔，溶血素A和溶血素B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.065
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 氧气 、 copper diacetate 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-j]-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯甲酰胺与芳烃的选择性邻位-C–H / N–H环合反应：菲啶酮类生物碱的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效且方便的铜催化方法，以实现直接邻位-C-H / NH环化反应，以合成具有芳烃的菲啶酮。该方法突显了一种新兴的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，并为有效合成菲啶酮类生物碱提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00442

文献信息

• Photoinduced Annulation of <i>N</i> ‐Phenylbenzamides for the Synthesis of Phenanthridin‐6(5 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Nana Wang、Ding Wang、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101389

  日期：2022.3.15

  A general concise method for the synthesis phenanthridin-6(5H)-ones via photoinduced intramolecular annulation of N-phenylbenzamides was developed. Under argon atmosphere and room temperature, phenanthridin-6(5H)-ones were obtained via irradiation N-phenylbenzamides with a 280 nm UV lamp in the presence of methanesulfonic acid in toluene. The mechanism is illustrated and believed to proceed in the

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。
• Boron complexes as control synthons in photocyclisations: an improved phenanthridine synthesis
  作者：Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、M. Regina Tavares

  DOI：10.1039/c39780000884

  日期：——

  Irradiation of boron complexes of various N-phenylbenzohydroxamic acids gives excellent yields of the cyclised products, which on reduction afford the corresponding phenanthridines.

  辐照各种N-苯基苯并异羟肟酸的硼配合物可得到优异的环化产物收率，还原后可得到相应的菲啶。
• Is Fe-catalyzed <i>ortho</i> C–H Arylation of Benzamides Sensitive to Steric Hindrance and Directing Group?
  作者：Yi-Ming Wei、Meng-Fei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02359

  日期：2019.8.16

  The previously reported Fe-catalyzed ortho C–H arylation of benzamides relied on bi- or tridentate amide groups and specific iron ligands and was sensitive to steric hindrance. By using new mixed titanates, our present protocol accommodates various weakly coordinating benzamides and tolerates high steric hindrance and sensitive functional groups only under the catalysis of FeCl3 and TMEDA. A wide range

  先前报道的铁催化苯甲酰胺的邻位CH芳基化反应依赖于双齿或三齿酰胺基团和特定的铁配体，并且对位阻很敏感。通过使用新的混合钛酸酯，我们目前的方案可以适应各种弱配位的苯甲酰胺，并且仅在FeCl 3和TMEDA的催化下才能耐受高位阻和敏感的官能团。因此可以容易地获得各种特权的稠环化合物。
• 一种无金属参与高效制备菲啶酮及其衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN113024462A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种无金属参与高效制备菲啶酮及衍生物的方法。所述制备方法包括如下步骤：式Ⅱ所示化合物在三氟甲磺酸甲酯的催化下，经环化反应即得式Ⅰ所示菲啶酮类化合物。本发明采用三氟甲磺酸酯催化邻芳基苯基异氰酸酯环化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法避免使用任何金属试剂，环境友好，易于操作，且产率较高、后处理简便，另外，由该方法得到的底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。
• 菲啶酮衍生物及其合成方法和抗肿瘤应用
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN108948029A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了新的菲啶酮衍生物及其合成方法和抗肿瘤应用，属于医药技术领域，本发明对所提供的化合物进行了抗肿瘤活性评价，证明本发明提供的菲啶酮衍生物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物，其中的菲啶酮衍生物ZYH005能用于抗早幼粒细胞白血病和抗反式维甲酸耐药的早幼粒细胞白血病，且具有结构稳定，高效低毒，作用浓度为纳摩尔级别，起效时间快等优点，能克服目前临床APL治疗用药反式维甲酸和三氧化二砷的不足。菲啶酮衍生物ZYH005对反式维甲酸耐药的APL在体内和体外都有抑制作用，可解决临床上APL治疗中的耐药问题。本发明合成方法不需要过渡金属催化，避免了重金属污染。