羟基(4-异丙基苯基)乙腈 | 91132-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羟基(4-异丙基苯基)乙腈
• 中文别名: 苯乙酰腈,a-羟基-4-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 4-isopropylmandelonitrile；2-hydroxy-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetonitrile
• CAS: 91132-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FLXIHTKCTUICKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基(4-异丙基苯基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-(4-isopropyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基5-芳基-2-恶唑酮。强大的新型阳极代理商。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a011
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 羟基(4-异丙基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Amides for the treatment of atherosclerosis
  申请人：The Dupont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05583147A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  This invention provides amide compounds as inhibitors of acyl-Coenzyme A: cholesterol O-acyltransferase (ACAT), pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for the preparation of such compounds, and the use of such compounds as antihypercholesterolemic and/or antiatherosclerotic agents.

  这项发明提供了一种酰胺化合物，作为酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及将该化合物用作抗高胆固醇血症和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。
• Acceptorless and Base-free Dehydrogenation of Cyanohydrin with (η⁶ -Arene)halide(Bidentate Phosphine)ruthenium(II) Complex
  作者：Kicheol Kim、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201700786

  日期：2017.10.4

  Ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of cyanohydrins under acceptorless and base‐free conditions was demonstrated for the first time in the synthesis of acyl cyanide. As opposed to the thermodynamically preferred elimination of hydrogen cyanide, the dehydrogenation of cyanohydrins could be kinetically controlled with ruthenium (II) bidentate phosphine complexes. The effects of the arene, phosphine ligands

  在酰基氰化物的合成中首次证明了钌在无受体和无碱条件下对氰醇的脱氢作用。与热力学上优选的氰化氢消除相反，氰醇的脱氢可以用钌（II）二齿膦配合物动力学控制。关于催化活性和选择性，研究了芳烃，膦配体和抗衡阴离子的作用。通过用实验观察到的[（alkoxide）Ru]络合物消除β-氢化物可以发生选择性脱氢。
• Method of producing optically active alpha-hydroxy acid or alpha-hydroxyamide
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0711836A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A reaction system, wherein a cyanohydrin is converted into an optically active α-hydroxy acid or α-hydroxyamide via a treatment in a reaction tank (f) with a microorganism, is provided with an automatic cyanohydrin controller (h) comprising a cyano ion detector (a), a regulator (b) and a cyanohydrin supplier (i) and (j) linked thereto. The reaction is performed while automatically controlling the cyanohydrin concentration. Thus cyanohydrin can be supplied under automatic control at a relatively low and constant concentration on the basis of its consumption ratio. The reaction rate of the catalyst can be continuously regarded as the rate-limiting factor. As a result, a decrease in the enzymatic activity during the reaction can be suppressed and an optically active α-hydroxy acid or α-hydroxyamide can be efficiently obtained at a high yield.

  一种反应系统，通过在反应罐（f）中用微生物处理氰醇，将其转化为具有光学活性的 α-羟基酸或α-羟基酰胺，该系统配有氰醇自动控制器（h），该控制器由氰基离子检测器 （a）、调节器（b）以及与之相连的氰醇供应商（i）和（j）组成。反应在自动控制氰醇浓度的同时进行。 因此，氰醇可以在自动控制下，根据其消耗比，以相对较低且恒定的浓度供应。催化剂的反应速率可持续视为限速因素。因此，可抑制反应过程中酶活性的降低，并以高产率有效地获得具有光学活性的 α- 羟基酸或α- 羟基酰胺。
• (S)-Naproxen® as a derivatizing agent to determine enantiomeric excess of cyanohydrins by HPLC
  作者：Aida Soli´s、He´ctor Luna、Herminia I. Pe´rez、Norberto Manjarrez、Remedios Sa´nchez、Atilano Gutie´rrez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01990-x

  日期：1998.11

  An easy, inexpensive and accurate method to determine enantiomeric excess of cyanohydrins is described. The method consists in derivatization of cyanohydrins with (S)-naproxen(R) chloride and the products analyzed by HPLC. The results of enantiomeric excess so determined are similar to those obtained with [Eu(hfc)(3)], as a chiral shift reagent, and analysis by H-1-NMR of the cyanohydrins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5583147A
  申请人：——

  公开号：US5583147A

  公开（公告）日：1996-12-10