羟基(4-异丁基苯基)乙酸 | 104483-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟基(4-异丁基苯基)乙酸
• 中文别名: 苯乙酸,-α--羟基-4-(2-甲基丙基)-(9CI)
• 英文名称: (rac)-2-hydroxy-2-(4-isobutylphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-isobutyl-phenyl)-2-hydroxy-acetic acid；4-Isobutylmandelic Acid；2-hydroxy-2-(4-isobutylphenyl)acetic acid；2-Hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 104483-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JXPAIKLCYWSQED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基(4-异丁基苯基)乙酸 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-2-oxoacetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 羟基(4-异丁基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• Optically pure 4-aryl-2-hydroxytetronic acids
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05504108A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure stereogenically labile 4-aryl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aidehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, and additionally as inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase. The invention further relates to the pharmaceutical use of such.compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis, and in the treatment of various inflammatory pathologies, especially arthritis.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯立体不稳定4-芳基-2-羟基丁酸的方法。本发明进一步涉及将这种光学纯化合物作为通过在环氧合酶水平上作用以及作为环氧合酶和5-脂氧合酶的抑制剂来用作强力血小板聚集抑制剂的应用。本发明还涉及将这种化合物用于治疗冠状动脉疾病，特别是在治疗和/或预防动脉粥样硬化以及在治疗各种炎症病理学，特别是关节炎的药物应用。
• Indole derivatives and their use for testosterone
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05212320A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Indole derivatives of the formula ##STR1## and pharmaceutical compositions thereof. They are useful for treating or preventing testosterone 5-alpha-reductase-mediated diseases, such as alopecia, acnes and prostatism.

  该公式的吲哚衍生物及其药物组合物。它们可用于治疗或预防睾酮5α-还原酶介导的疾病，如脱发、粉刺和前列腺增生。
• Process for preparing .alpha.-hydroxy-acids and compounds obtained by
  申请人：Sanofi

  公开号：US04675419A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  The invention relates to a process for preparing .alpha.-hydroxy-acids of general formula: ##STR1## in which R represents hydrogen or a lower alkyl radical and Cy represents a phenyl, naphthyl or heterocyclic radical, these latter three radicals optionally comprising one or more substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy radicals and halogen atoms, process which comprises the treatment of an .alpha.-monohalogenated ketone of general formula: ##STR2## in which R and Cy have the same meaning as above and X represents chlorine, bromine or iodine, in the presence of an aqueous solution of an alkali metal hydroxide, a non-polar organic solvent selected from an aromatic or alicyclic hydrocarbon and oxygen in excess optionally in the presence of an inert gas, the treatment being carried out at a temperature ranging from the boiling temperature of the reaction medium at atmospheric pressure and 240.degree. C. under pressure and the alkali metal so formed is then acidified to obtain the desired acid.

  该发明涉及一种制备一般式为的α-羟基酸的方法：其中R代表氢或较低的烷基基团，Cy代表苯基、萘基或杂环基团，这三个后者基团可以包含一个或多个从下列基团中选择的取代基，即较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷氧基团和卤素原子，所述方法包括在存在碱金属氢氧化物的水溶液、选择的芳香族或脂环烃非极性有机溶剂和过量氧气的条件下处理一般式为的α-单卤代酮：其中R和Cy的含义与上述相同，X代表氯、溴或碘，在温度范围内进行处理，该温度范围从大气压下反应介质的沸腾温度到240°C的压力下，然后将生成的碱金属酸化以获得所需的酸。
• Indole derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0458207B1

  公开（公告）日：1997-03-26
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  作者：ANDRE J. -D.、 HEYMES A.、 GROSST P. J.、 VENERUCCI MANZAROLI G.

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