vegfrecine | 1422273-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: vegfrecine
• 英文别名: 2-amino-5-(2-hydroxyanilino)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide
• CAS: 1422273-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: PAYLFJFRBIHGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vegfrecine 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-5-[2-(methoxymethoxy)-N-(methoxymethyl)anilino]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Vegfrecine, an Inhibitor of VEGF Receptor Tyrosine Kinases Isolated from the Culture Broth of Streptomyces sp.

  摘要：

  A new inhibitor of VEGF receptor tyrosine kinases, vegfrecine (1), was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. MK931-CF8. The molecular structure of 1 was determined by NMR and MS analysis combined with synthesis. Compound 1 showed potent inhibitory activity against vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) tyrosine kinases in in vitro enzyme assays, but platelet-derived growth factor receptors (PDGFRs), fibroblast growth factor receptor (FGFR), and epidermal growth factor receptor (EGFR) responded only weakly. Compound 1 is a promising new selective VEGFR inhibitor for investigating new treatments of cancer and inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/np300535c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酰胺 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 vegfrecine
  参考文献：
  名称：

  针对炎症和骨骼疾病治疗的微生物代谢产物和衍生物：化学，生物活性和药理学。

  摘要：

  微生物代谢物作为治疗手段和生物学机制的探针已引起越来越多的关注。通过关注前列腺素的释放，成骨细胞的分化和免疫细胞功能，已经确定了针对炎症和骨病治疗的新的微生物代谢产物和衍生物。这些炎症过程和骨骼疾病的调节剂有助于我们理解生物学机制，并有助于确定候选药物的治疗潜力。本综述描述了前列腺素释放抑制剂或免疫细胞其他功能分子以及成骨细胞分化诱导剂（包括生物学和药理活性）的化学和分析的最新进展。2017年11月1日; doi：10.1038 / ja.2017.138。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.138