4'-O-methylalpinumisoflavone | 27762-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-O-methylalpinumisoflavone
• 英文别名: 4'-methylalpinum isoflavone；4′ -O-methylalpinumisoflavone；4'-Methoxy-5-hydroxy-2'',2''-dimethylpyrano(5'',6'':6,7)-isoflavon；5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 27762-87-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: QJSPPBAASCPSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-methylalpinumisoflavone 生成 5-methoxy-7-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  MIZUNO, JO;TANAKA, TOSHIYUKI;TAMURA, KOH-ICHI;MATSUURA, NOBUYASU;IINUMA, +, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2663-2665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylalpinumisoflavone 在 甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.83h， 以780 mg的产率得到4'-O-methylalpinumisoflavone
  参考文献：
  名称：

  鸡血藤香豆素类抗真菌先导化合物及其预测作用机制

  摘要：

  尽管努力控制真菌病原体，但它们继续对人类和植物构成挑战。从 Millettia thonningii 中分离出的两种香豆素、robustic acid 和 thonningine-C 显示出对真菌白色念珠菌的有希望的活性，最低杀菌浓度分别为 1.0 和 0.5 mg/mL。针对假定的生物分子靶标羊毛甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子建模揭示了活性化合物的合理结合模式，其中羟基与甲硫氨酸骨架羧基结合，阻止进入铁催化位点。这种结合破坏了真菌生存所需的几种重要甾醇的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules21101369

文献信息

• A pyrano-isoflavone from seeds of Milletia thonningii
  作者：E.Martinez Olivares、W. Lwande、F.Delle Monache、G.B. Marini Bettolo

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85056-5

  日期：1982.1

  Abstract Extraction of the seeds of Milletia thonningii gave alpinumisoflavone, its monomethyl and dimethyl derivatives, robustic acid and a new pyrano-isoflavone. The structure of the latter was established by chemical transformation and spectroscopic means.

  摘要 提取鸡血藤种子得到高山杉木异黄酮、其单甲基和二甲基衍生物、粗野酸和一种新的吡喃异黄酮。后者的结构是通过化学转化和光谱手段确定的。
• Synthesis of alpinum isoflavone, derrone and related pyranoisoflavones
  作者：(Late)K.S.R.Mohan Rao、C.S.Rukmani Iyer、P.R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86841-1

  日期：1987.1

  esters 2 and 3 and decarboxylation of the acids 4 and 5, gave dihydro-4T-0-methyl alpinum isoflavone 6 and 4'-0-methylderrone 7 respectively. Similarly 8 gave 11 which was selectively demthylated to 7. DDQ; dehydrogenation of 6, 7 and 11 gave 14, 15 and 17. Demethylation of 6 and 7 followed by dehydrogenation gave alpinum isofavone 18 and derrone 19.

  苯甲酰基色喃1与乙氧基氯在吡啶中反应，然后水解所得的酯2和3，酸4和5脱羧，分别得到二氢-4 T -0-甲基al异黄酮6和4'-0-甲基derrone。类似地，8得到11，其被选择性地脱甲基化为7。6、7和11的脱氢得到14、15和17。6和7的脱甲基，然后脱氢得到阿尔卑斯异黄酮18和derrone 19。
• Isoflavones from Lupinus angustifolius root
  作者：Geoffrey A. Lane、Roger H. Newman

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81531-9

  日期：1986.12

  Abstract Two novel isoflavones, 5,7,2′-trihydroxy-6-(3,3-dimethylallyl)-[6″,6″-dimethylpyrano(2″,3″:4′,3′) ]-isoflavone and 5,2′,4′-trihydroxy-3′-(3,3-dimethylallyl)-[6″,6″-dimethylpyrano(2″,3″:7,6)]isoflavone, have been isolated from the roots of Lupinus angustifolius cv. Uniharvest. Structures were established by analysis of 13 C NMR and other spectral data, and by chemical conversion of one of the

  摘要 两种新型异黄酮，5,7,2'-三羟基-6-(3,3-二甲基烯丙基)-[6",6"-二甲基吡喃(2",3":4',3')]-异黄酮和5 ,2',4'-三羟基-3'-(3,3-二甲基烯丙基)-[6",6"-二甲基吡喃(2",3":7,6)]异黄酮，已从羽扇豆的根中分离出来狭叶 联合收割机。通过分析 13 C NMR 和其他光谱数据，以及通过将其中一种化合物化学转化为香豆素色酮来确定结构。
• IYER, P. R.;RUKMANI, IYER C. S., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 711-715
  作者：IYER, P. R.、RUKMANI, IYER C. S.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, K. S. R. MOHAN;IYER, C. S. HUKMANI;IYER, P. R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3015-3019
  作者：RAO, K. S. R. MOHAN、IYER, C. S. HUKMANI、IYER, P. R.

  DOI：——

  日期：——