5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(3-hydroxypropyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(3-hydroxypropyl)pentanamide
• 英文别名: 5-(1,2-Dithiolan-3-YL)-N-(3-hydroxypropyl)pentanamide；5-(dithiolan-3-yl)-N-(3-hydroxypropyl)pentanamide
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 263.425
• InChiKey: QPQPASXMSHOHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(3-hydroxypropyl)pentanamide 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N-乙酰化半乳糖胺功能化聚二硫醚缀合物进行器官/细胞选择性细胞内递送生物制剂

  摘要：

  当通过全身给药在特定器官或细胞内实现细胞内递送时，包括蛋白质和反义寡核苷酸 (ASO) 在内的生物制剂面临着重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种在体外和体内将蛋白质和 ASO 递送至肝细胞的新方法，使用连接N-乙酰化半乳糖胺 (GalNAc) 功能化、细胞穿透性聚二硫醚 (PDS) 的缀合物。该方法涉及通过所谓的聚集诱导聚合对 GalNAc 功能化的硫辛酰胺单体进行带有硫醇的货物介导的开环聚合，从而形成具有窄分散性的位点特异性蛋白质/ASO-PDS 缀合物。结合物的肝细胞选择性细胞内递送是由多种因素共同产生的，包括首先 GalNAc 与肝细胞上的 ASGPR 受体结合，导致细胞固定，以及随后在细胞表面发生的硫醇-二硫键交换，促进内化。我们的研究结果强调了 PDS 主链与细胞表面紧密相连的关键作用，因为它控制着硫醇-二硫键交换的成功，从而控制着细胞渗透。这些缀合物在克服生物大分子货物的系统

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11914
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 DL-α-硫辛酸-NHS 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(3-hydroxypropyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Lipoyl-Homotaurine Derivative (ADM_12) Reverts Oxaliplatin-Induced Neuropathy and Reduces Cancer Cells Malignancy by Inhibiting Carbonic Anhydrase IX (CAIX)

  摘要：

  Oxaliplatin (OXA) is a valuable and largely used cancer drug which induces a serious and intractable neuropathy. The lipoylhomotaurine derivative (ADM_12) reverts in vivo OXA-induced neuropathy, and it is an effective antagonist of the nociceptive sensor channel TRPA1. Unprecedentedly, this safe analgesic showed a synergy with OXA in vitro and proved to inhibit CA IX, a relevant therapeutic target, clearly interfering with pancreatic cancer cells' aggressiveness.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01237