3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-{[(3-hydroxypropyl)amino]-methyl}-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-{[(3-hydroxypropyl)amino]-methyl}-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-(((3-hydroxypropyl)amino)methyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one；3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-[(3-hydroxypropylamino)methyl]-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₇F₄NO₄
• 分子量: 411.353
• InChiKey: QSPWEMGEXPRDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(4-氟苯基)-7-羟基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮 、 3-氨基-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-{[(3-hydroxypropyl)amino]-methyl}-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有杂环半缩醛胺的羟基化异黄酮的合成和互变异构。

  摘要：

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02137a