3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-{[(3-hydroxypropyl)amino]-methyl}-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-{[(3-hydroxypropyl)amino]-methyl}-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-(((3-hydroxypropyl)amino)methyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one；3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-[(3-hydroxypropylamino)methyl]-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₇F₄NO₄
• 分子量: 411.353
• InChiKey: QSPWEMGEXPRDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(4-氟苯基)-7-羟基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮 、 3-氨基-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-{[(3-hydroxypropyl)amino]-methyl}-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有杂环半缩醛胺的羟基化异黄酮的合成和互变异构。

  摘要：

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02137a

文献信息

• Synthesis and tautomerization of hydroxylated isoflavones bearing heterocyclic hemi-aminals
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Svitlana P. Bondarenko、Volodymyr P. Khilya、Chunming Liu、David S. Watt、Vitaliy M. Sviripa

  DOI：10.1039/c4ob02137a

  日期：——

  presence of excess formaldehyde led principally to 9-(2-hydroalkyl)-9,10-dihydro-4H,8H-chromeno[8,7-e][1,3]-oxazin-4-ones 4 and/or the tautomeric 7-hydroxy-8-(1,3-oxazepan-3-ylmethyl)-4H-chromen-4-ones 5. The ratio of these tautomers was dependent on solvent polarity, electronic effects of aryl substituents in the isoflavone and the structure of the amino alcohol. NMR studies confirmed the interconversion

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。