4',6'-dihydroxy-2'-(3-methyl-2-butenyloxy)-3'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone | 153399-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',6'-dihydroxy-2'-(3-methyl-2-butenyloxy)-3'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone
• 英文别名: 1-<2',4'-dihydroxy-6-(3''-methyl-2''-butenyloxy)-5'-(3''-methyl-2''-butenyl)>phenylethanone；1-[4,6-Dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 153399-38-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: RCSNDJSMCYRGNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6'-dihydroxy-2'-(3-methyl-2-butenyloxy)-3'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以43 mg的产率得到6-acetyl-7-hydroxy-5-(3'-methyl-2'-butenyloxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-<2H>-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Euodia lunu-ankenda 根皮中的两种杀菌苯乙酮

  摘要：

  摘要 Euodia lunu-ankenda 根皮含有两种杀菌苯乙酮，1-[2',4'-dihydroxy-6'-(3'-methyl-2'-butenyloxy)-5'-(3'-methyl-2'-丁烯基)]苯乙酮和

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)89042-8
• 作为产物：
  描述：

  4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4',6'-dihydroxy-2'-(3-methyl-2-butenyloxy)-3'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的新合成路线。4',6'-Dihydroxy-2'-alkenyloxy-3'-(3-methyl-2-butenyl) acetophenones 的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1895

文献信息

• KUMAR, VIJAYA;KARUNARATNE, VERANJA;SANATH, M. R.;MEEGALLE, K.;MACLEOD, JO+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 243-245
  作者：KUMAR, VIJAYA、KARUNARATNE, VERANJA、SANATH, M. R.、MEEGALLE, K.、MACLEOD, JO+

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthetic Route to Prenylphenols. Synthesis of 4′,6′-Dihydroxy-2′-alkenyloxy-3′-(3-methyl-2-butenyl)acetophenones
  作者：Masao Tsukayama、Makoto Kikuchi、Syuji Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.1895

  日期：1993.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 4′,6′-bis(benzyloxy)-3′-iodo-2′-methoxyacetophenone with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave 4′,6′-bis(benzyloxy)-3′-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2′-methoxyacetophenone (5). Demethylation and bromination of the benzoate obtained from 5 with BBr3 gave 4′,6′-bis(benzoyloxy)-3′-(3-bromo-3-methylbutyl)-2′-hydroxyacetophenone (8). O-Prenylation of 8 with prenyl bromide

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。
• Two fungicidal phenylethanones from Euodia lunu-ankenda root bark
  作者：Vijaya Kumar、Veranja Karunaratne、M.R. Sanath、K. Meegalle、John K. MacLeod

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89042-8

  日期：1990.1

  Abstract Euodia lunu-ankenda root bark contained two fungicidal phenylethanones, 1-[2′,4′-dihydroxy-6′-(3′-methyl-2′-butenyloxy)-5′-(3′-methyl-2′-butenyl)]phenylethanone and

  摘要 Euodia lunu-ankenda 根皮含有两种杀菌苯乙酮，1-[2',4'-dihydroxy-6'-(3'-methyl-2'-butenyloxy)-5'-(3'-methyl-2'-丁烯基)]苯乙酮和