N-(cyclohex-3-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 78293-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-3-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(cyclohex-3-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-cyclohex-3-en-1-yl-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 78293-47-7
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD14582968
• 分子量: 193.169
• InChiKey: BRUZPHLIKWLQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  239.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-3-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~180.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 183.83h， 生成 (±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Epibatidine

  摘要：

  The synthesis of (+)- and (-)-epibatidine (exo-2-(2-chloropyridin-5-yl)-7-azabicyclo [2.2.1]heptane) via reaction of 5-lithio-2-chloropyridine with (+)- and (-)-N-BOC-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one is described. The absolute configuration of the natural product is shown to be 1R,2R,4S.

  DOI：

  10.1021/jo00086a030
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-hydroxycyclohexyl)acetamide 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到N-(cyclohex-3-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N取代的Cyclohex-3-enamines的简单高效合成

  摘要：

  描述了从市售反式4-氨基环己醇盐酸盐开始的N-取代的环己-3-烯胺的直接制备。Cyclohex-3-enamino-functionalized化合物已被证明是药物化学中有趣的中间体。与文献中针对该类型化合物所发现的方法相比，此处描述的方法更便宜，更具可扩展性并且能耐受多种官能团。 消除-烯化-药物化学-胺-硝化环己烯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216989

文献信息

• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE AMINES<br/>[FR] AMINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURES
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2011146953A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A compound of formula I wherein PROT is an amine protecting group and PROT' is hydrogen; or PROT and PROT' together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring as an amine protecting group, and PROT" is a thiol protecting group, processes for its production, intermediates in their production and production of intermediates in stereoisomerically pure form, and their use for the production of pharmaceutically active compounds.

  式I的化合物，其中PROT是氨基保护基团，PROT'是氢；或者PROT和PROT'与它们连接的氮原子一起形成一个杂环环作为氨基保护基团，PROT"是硫醇保护基团，其生产方法，其生产中间体以及立体异构纯形式的中间体的生产，以及它们用于生产药用活性化合物。
• The synthesis of (+)- and (–)-epibatidine
  作者：Stephen R. Fletcher、Raymond Baker、Mark S. Chambers、Sarah C. Hobbs、Paul J. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930001216

  日期：——

  The synthesis of the alkaloid epibatidine exo-2-(2-chloro-5-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane} in enantiomeric form involving, as the critical step, reaction or 5-lithio-2-chloropyridine with N-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one is described.

  描述了生物碱埃比塔丁（exo-2-(2-氯-5-吡啶基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷}）在手性形式下的合成，其中关键步骤是5-锂-2-氯吡啶与N-叔丁氧基羧基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮的反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLEUROMUTILINS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE PLEUROMUTILINES
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2011146954A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Process for the preparation of a Compound of formula I in the form of a single stereoisomer in crystalline form, comprising deprotecting the amine group in a Compound of formula IIa or in a mixture of a compound of formula IIa With a compound of formula IIb and isolating a Compound of formula I from the reaction mixture; Compounds and salts of Compounds of formula I in crystalline form; pharmaceutical compositions comprising such salts; processes for the preparation of intermediates and intermediates in a process for the preparation of a Compound of formula I.

  在结晶形式中制备公式I化合物的单立体异构体的方法包括脱保护公式IIa化合物中的胺基或在公式IIa化合物与公式IIb化合物的混合物中脱保护胺基，并从反应混合物中分离出公式I化合物；结晶形式中的公式I化合物及其盐；包含这些盐的制药组合物；制备中间体的方法以及制备公式I化合物的过程中的中间体。
• Enantiomerically pure amines
  申请人：Nabriva Therapeutics AG

  公开号：EP2390245A1

  公开（公告）日：2011-11-30

  A compound of formula wherein PROT, PROT' and R have various meanings, processes for its production and production of intermediates in stereoisomerically pure form, and its use for the production of pharmaceutically active compounds.

  一个化合物的公式，其中PROT、PROT'和R有各种含义，其生产过程以及以立体异构体纯形式生产中间体的过程，以及其用于生产药用活性化合物的用途。