epi-eudesmin | 4375-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: epi-eudesmin
• 英文别名: (-)-Epieudesmin；(3R,3aS,6S,6aS)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 4375-03-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• mdl: MFCD00689166
• 分子量: 386.445
• InChiKey: PEUUVVGQIVMSAW-AJAKECSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-eudesmin 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-1c,4t-Bis-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan
  参考文献：
  名称：

  Kaku; Ri, Yakugaku Zasshi, 1937, vol. 57, p. 1015,1020; dtsch. Ref. S. 289, 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  桉脂素 在 盐酸 作用下， 生成 epi-eudesmin
  参考文献：
  名称：

  Kaku; Ri, Yakugaku Zasshi, 1937, vol. 57, p. 1015,1020; dtsch. Ref. S. 289, 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of diaeudesmin and epieudesmin enantiomers from diallyl
  作者：M. E. Gursky、S. V. Baranin、K. A. Lyssenko、O. O. Chudakova、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-022-3583-2

  日期：2022.8

  A total synthesis of both pairs of enantiomers of natural lignans, diaeudesmin and epieudesmin, was described. The synthesis involved enantioselective allylborylation of veratraldehyde with 1,6-bis(diisopinocampheylboryl)hexa-2,4-dienes, ozonolysis, and triethylsilane reduction in the presence of boron trifluoride etherate.

  描述了天然木脂素的两对对映体、diaeudesmin 和 epieudesmin 的全合成。合成涉及藜芦醛与 1,6-双（二异辛基硼基）六-2,4-二烯、臭氧分解和三乙基硅烷在醚合三氟化硼存在下的对映选择性烯丙醇化。
• Nishida et al., 1951, vol. 33, p. 269,270
  作者：Nishida et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nishida et al., 1951, vol. 33, p. 269,272
  作者：Nishida et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nishida et al., 1951, vol. 33, p. 269,271
  作者：Nishida et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kaku; Ri, Yakugaku Zasshi, 1937, vol. 57, p. 1015,1020; dtsch. Ref. S. 289, 292
  作者：Kaku、Ri

  DOI：——

  日期：——