melovinone | 69905-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: melovinone
• 英文别名: 3,7,8-trimethoxy-2-methyl-5-(5-phenylpentyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 69905-17-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: SGRGGZWBZAQRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 硫酸 、 nickel boride 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 melovinone
  参考文献：
  名称：

  收敛的第一全合成美洛维酮：从毛Mel中分离出的一种密集取代的3-甲氧基-4-喹诺酮。

  摘要：

  抽象的 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯乙基溴化物获得的5-苯基-1-戊基三氟硼酸钾之间的聚合反应，以收敛方式获得了目标。偶合之后，进行硝基的化学选择性还原，并进行微波辅助和AcOH促进的环化反应，并重新排列生成的邻氨基苯甲酸丙酮酯。这提供了伪烷烃中间体，其在3-OH上被选择性地甲基化。合成途径能够在11个步骤中实现目标，总收率达到18％。在1合成产物和天然产物的1 H NMR光谱完全一致。 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690164

文献信息

• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.
• Convergent First Total Synthesis of Melovinone: A Densely Substituted 3-Methoxy-4-quinolone Isolated from Melochia tomentosa L.
  作者：Abel A. Arroyo Aguilar、Gabriela N. Ledesma、Bárbara Tirloni、Teodoro S. Kaufman、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1055/s-0039-1690164

  日期：2019.11

  Abstract The first total synthesis of melovinone, a nonrutaceous 3-methoxy-4-quinolone alkaloid isolated from Melochia tomentosa L., is reported. The target was acquired in a convergent fashion through the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between an ortho-nitrobenzoic acid acetonyl ester derivative prepared from vanillin and potassium 5-phenyl-1-pentyltrifluoroborate, obtained from β-phenethyl

  抽象的 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯乙基溴化物获得的5-苯基-1-戊基三氟硼酸钾之间的聚合反应，以收敛方式获得了目标。偶合之后，进行硝基的化学选择性还原，并进行微波辅助和AcOH促进的环化反应，并重新排列生成的邻氨基苯甲酸丙酮酯。这提供了伪烷烃中间体，其在3-OH上被选择性地甲基化。合成途径能够在11个步骤中实现目标，总收率达到18％。在1合成产物和天然产物的1 H NMR光谱完全一致。 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯