6-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde | 109305-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyde；6-Brom-3,4-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyd
• CAS: 109305-96-6
• 化学式: C₉H₈BrNO₅
• 分子量: 290.07
• InChiKey: KXHBKADMWRFTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  收敛的第一全合成美洛维酮：从毛Mel中分离出的一种密集取代的3-甲氧基-4-喹诺酮。

  摘要：

  抽象的 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯乙基溴化物获得的5-苯基-1-戊基三氟硼酸钾之间的聚合反应，以收敛方式获得了目标。偶合之后，进行硝基的化学选择性还原，并进行微波辅助和AcOH促进的环化反应，并重新排列生成的邻氨基苯甲酸丙酮酯。这提供了伪烷烃中间体，其在3-OH上被选择性地甲基化。合成途径能够在11个步骤中实现目标，总收率达到18％。在1合成产物和天然产物的1 H NMR光谱完全一致。 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690164
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溴 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 6-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  收敛的第一全合成美洛维酮：从毛Mel中分离出的一种密集取代的3-甲氧基-4-喹诺酮。

  摘要：

  抽象的 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯乙基溴化物获得的5-苯基-1-戊基三氟硼酸钾之间的聚合反应，以收敛方式获得了目标。偶合之后，进行硝基的化学选择性还原，并进行微波辅助和AcOH促进的环化反应，并重新排列生成的邻氨基苯甲酸丙酮酯。这提供了伪烷烃中间体，其在3-OH上被选择性地甲基化。合成途径能够在11个步骤中实现目标，总收率达到18％。在1合成产物和天然产物的1 H NMR光谱完全一致。 中，nonrutaceous 3-甲氧基-4-喹诺酮生物碱分离自melovinone的第一全合成马松子属毛白杨报道L.，。通过Suzuki-Miyaura交联反应（从香兰素制备的邻硝基硝基苯甲酸丙酮酯衍生物）和从β-苯

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690164

文献信息

• STRUCTURES OF THE MONO- AND DI-BROMOVERATRIC ACIDS
  作者：L. CHAS. RAIFORD、R. P. PERRY

  DOI：10.1021/jo01198a009

  日期：1942.7
• Jones; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 913
  作者：Jones、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• CHLORINE SUBSTITUTION PRODUCTS OF VERATRALDEHYDE, VERATRIC ACID, AND RELATED COMPOUNDS
  作者：L. CHAS. RAIFORD、DON E. FLOYD

  DOI：10.1021/jo01192a009

  日期：1943.7
• OXIDATION OF 3,4-DIMETHOXYCINNAMIC ACID AND SUBSTITUTION PRODUCTS WITH ALKALINE POTASSIUM PERMANGANATE SOLUTION
  作者：FRANKLIN B. WITTMER、L. CHAS. RAIFORD

  DOI：10.1021/jo01182a006

  日期：1945.11
• Lock, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1505,1508
  作者：Lock

  DOI：——

  日期：——