2',3',4',5',6'-pentamethoxyacetophenone | 14786-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',4',5',6'-pentamethoxyacetophenone
• 英文别名: Pentamethoxy-acetophenone；1-(2,3,4,5,6-pentamethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 14786-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: SHHSMFFJWZGNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1620

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-pentamethoxyacetophenone 在 三氯化硼-甲硫醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  노빌레틴의 제조방법

  摘要：

  本发明提供了诺贝来汀的制备方法，该制备方法通过使用特定试剂可以高效地制备诺贝来汀。

  公开号：

  KR20210100363A
• 作为产物：
  描述：

  川陈皮素 在 alkali 作用下， 生成 2',3',4',5',6'-pentamethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Iinuma, Munekazu; Matsuura, Shin; Kusuda, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 3, p. 708 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVI. Demethylation of 2′-Methoxyacetophenones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Yasuhiko Kawamura、Hisanori Takatsuki、Fumihito Torii、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.67.511

  日期：1994.2

  chloride in acetonitrile was studied to survey its scope and limitations. The mechanism which the reaction proceeds via sterically constrained intermediates was proposed from the substituent effects. Additionally, dealkylation of 2′-benzyloxy-, 2′-ethoxy-, and 2′-isopropoxyacetophenones with two demethylating reagents, hydrochloric acid in acetic acid and anhydrous aluminum bromide in acetonitrile, was

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。
• 13C nuclear magnetic resonance studies on 1,3-diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、Sunil Sharma、J. S. Rathore、Meenu Garg、Sandhya Gupta、Sunita Malhotra、V. K. Sharma、Suddham Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260280516

  日期：1990.5

  The 13C NMR spectra of 48 differently substituted chalcones (1,3‐diphenylprop‐2 enones) have been recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new/natural chalcones.

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。
• Nobiletin metabolites: Synthesis and inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production
  作者：Tetsuta Oshitari、Yuji Okuyama、Yoshiki Miyata、Hiroshi Kosano、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.121

  日期：2011.8

  A divergent synthesis of nobiletin metabolites was developed through highly oxygenated acetophenone derivative. We used commercially available methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate as a starting material for concise preparation of the key intermediate, 2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tetramethoxyacetophenone (I). These metabolites showed strong inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production in

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。
• 121. Derivatives of pentahydroxybenzene, and a synthesis of pedicellin
  作者：Wilson Baker

  DOI：10.1039/jr9410000662

  日期：——