Benzyl-tetrahydro-berberin | 61065-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-tetrahydro-berberin
• 英文别名: 8-Benzylcanadine；14-benzyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene
• CAS: 61065-16-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: SKWMDAJIQZJZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-tetrahydro-berberin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到(+/-)-8-benzyl-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for modulating Rho GTPases

  摘要：

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1、Raclb、Rac2和/或Rac3）。

  公开号：

  EP2014651A1
• 作为产物：
  描述：

  小檗浸碱 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzyl-tetrahydro-berberin
  参考文献：
  名称：

  8-氯小ber碱的化学。

  摘要：

  通过用三氯氧磷处理氧小（碱（I）而获得的8-氯小ber碱（V）是反应性中间体。用氨，甲胺，正丙胺，苯胺和对甲苯胺处理提供了8-小ber碱亚烷基衍生物IV和VII-X。V与丙二腈，乙酰乙酸乙酯和丙二酸乙酯阴离子反应，得到8-小ber亚烷基衍生物XII-XIV。XIV的酸水解得到8-小ber碱乙酸（XV），其还原得到8-芥子酸（XVI）。格氏试剂容易与V.甲基碘化镁，乙基碘化镁和苄基碘化镁反应，分别生成8,8-二甲基二氢小ber碱（XVII），8,8-二乙基二氢小ber碱（XIX）和苄基衍生物XX。XX的硼氢化钠还原产生了8-苄基卡丹宁（XXI）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680613

文献信息

• From Berbines to Protopines: Regiocontrolled Hofmann Elimination/Hydroboration/Oxidation ofN-Substituted Berbinium Salts
  作者：María Valpuesta、Amelia Díaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200500573

  日期：2006.2

  An improved synthetic approach to protopines based on the sequential Hofmann elimination, hydroboration and oxidation of N-(arylmethyl)berbinium salts has been designed. By using berberine chloride as the starting material, this sequence of reactions has provided two new nonnatural proto

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原
• Regio- and Stereoselective Stevens Rearrangement of Benzyltetrahydroprotoberberinium Salts
  作者：Maria Valpuesta、Amelia Diaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200400443

  日期：2004.11

  8-(Arylmethyl)berbines are conveniently obtained through a Stevens rearrangement of the corresponding N-arylmethylberbinium salts with sodium methylsulfinylmethylide in DMSO. This procedure has provided two new nonnatural 8-benzylcanadines stereoselectively, without competition from the Hofmann elimination. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  8-(芳甲基)小檗碱可以通过相应的N-芳甲基小檗盐与甲基亚磺酰基甲基化钠在DMSO中的Stevens重排方便地获得。该过程提供了两种新的非天然 8-苄基卡那丁立体选择性，没有来自霍夫曼消除的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。
• Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 33
  作者：Freund、Fleischer

  DOI：——

  日期：——