(+/-)-laurencenone C | 116907-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-laurencenone C
• 英文别名: 1,5,5,9-Tetramethylspiro[5.5]undeca-1,9-dien-3-one
• CAS: 116907-14-3；161904-70-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: SNJATGMAHZJTNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-laurencenone C 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+/-)-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. LXIV. Mild Base-Inducedretro-Benzilic-Acid Rearrangement of Isolatedproto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Terpinolene. Facile Synthesis ofα-Chamigrene andα-Chamigren-3-one

  摘要：

  在萜烯与甲基2,4-二氧戊酸酯的光加成反应中，来自四取代C=C的产物是四个原始的[2+2]光环加成物，以及烯反应产物。当这些原始环加成物与水合碳酸钠反应时，发生了易于进行的逆苯酸重排，形成取代的环戊烯酮衍生物。来自另一个三取代C=C的产物是普通的逆醛醇反应产物，源于[2+2]环加成物和烯反应产物。其中一个原始光环加成物转化为α-香茅烯-3-酮，进一步转化为α-香茅烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2507
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基环己烯 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (+/-)-laurencenone C
  参考文献：
  名称：

  α-烯酮的自由基环化：一种合成（±）-α-香豆烯的新方法

  摘要：

  ε-烷基的攻击对α-丙二烯酮的SP-碳区域选择性环化以构建螺[5.5]十一烷骨架进行了研究，并且一个新的方法来合成（±）-α-花柏烯22也报告。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00785-5

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C via Ireland ester Claisen rearrangement and an intramolecular type II carbonyl ene reaction sequence
  作者：A. Srikrishna、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.095

  日期：2008.11

  A combination of Ireland ester Claisen rearrangement and intramolecular type II carbonyl ene reactions were exploited for the total synthesis of chamigrenes containing a quaternary carbon atom next to the spirocentre in spiro[5.5]undecane.

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。
• A New and Efficient Total Synthesis of (±)-Laurencenone C
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kuo-Ching Chu

  DOI：10.1055/s-0030-1259052

  日期：2010.12

  A novel total synthesis of laurencenone C, a chamigrene sesquitepenoid natural product, has been accomplished in 11 steps. In the synthetic sequence, the B-ring of the spirocyclic core was constructed by a one-pot operation involving a Knoevenagel condensation between ethyl cyanoacetate and paraformaldehyde combined with a Diels-Alder reaction of the resulting ethyl 2-cyanoacrylate with isoprene. Moreover

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。
• Chamigrane metabolites from Laurencia obtusa and L. scoparia
  作者：Derek J. Kennedy、Ian A. Selby、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80439-4

  日期：1988.1

  Abstract Four new chamigranes with an enone function in ring A have been isolated from Laurencia obtusa together with deschloroelatol, a new natural product

  摘要 从 Laurencia obtusa 中分离得到 4 种在 A 环上具有烯酮功能的新 chamigranes 以及一种新的天然产物去氯乙醇。
• Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、Manoj Mathews

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.131

  日期：2006.3

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical cyclization of α-allenic ketone: A new approach to the synthesis of (±)-α-chamigrene
  作者：Yao-Jung Chen、Chi-Ying Wang、Wen-Yuan Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00785-5

  日期：1996.10

  A regioselective cyclization of ε-alkyl radicals attacking on the sp-carbon of α-allenic ketone to construct a spiro[5.5]undecane skeleton has been studied, and a new approach to the synthesis of (±)-α-chamigrene 22 is also reported.

  ε-烷基的攻击对α-丙二烯酮的SP-碳区域选择性环化以构建螺[5.5]十一烷骨架进行了研究，并且一个新的方法来合成（±）-α-花柏烯22也报告。