5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-8-yl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-8-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: wikstrol B；5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-8-yl]chromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]chromen-4-one
• 化学式: C₃₀H₂₂O₁₀
• 分子量: 542.499
• InChiKey: SRCSHETVEHQXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-8-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  wikstrol A和wikstrol B的全合成。

  摘要：

  wikstrol A和wikstrol B的第一个全合成是通过采用醛醇缩合反应，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性碘化，Sonogashira偶联和铑催化的氧化偶联来实现的。wikstrol A的关键中间体的结构通过单晶X射线分析通过​​其衍生物确认。

  DOI：

  10.1039/c9ob01219b

文献信息

• Total synthesis of wikstrol A and wikstrol B
  作者：Kui Lu、Ming Li、Yuna Huang、Yuanyuan Sun、Zhi Gong、Qijun Wei、Xia Zhao、Yongmin Zhang、Peng Yu

  DOI：10.1039/c9ob01219b

  日期：——

  reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective iodination, Sonogashira coupling, and rhodium-catalyzed oxidative coupling as key steps. The structure of the key intermediate for wikstrol A was confirmed via its derivative by single-crystal X-ray analysis.

  wikstrol A和wikstrol B的第一个全合成是通过采用醛醇缩合反应，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性碘化，Sonogashira偶联和铑催化的氧化偶联来实现的。wikstrol A的关键中间体的结构通过单晶X射线分析通过​​其衍生物确认。