(1R)-trans-chrysanthemate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-trans-chrysanthemate
• 英文别名: (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C10H15O2-
• 分子量: 167.22
• InChiKey: XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl carboxaldehyde 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 (1R)-trans-chrysanthemate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  共表达分析确定了两个氧化还原酶参与了天然除虫菊酯杀虫剂单叶艾菊中单萜酸部分的生物合成。

  摘要：

  食草艾草的花产生了一组统称为除虫菊酯的化合物，这是商业上重要的农药，对飞行的昆虫有强烈的毒性，但对大多数脊椎动物没有毒性。拟除虫菊酯分子是一种酯，它由反菊糖酸或其修饰形式，除虫菊酸和三种醇（茉莉酮，除虫菊酯和肉桂酮）中的一种组成，它们似乎是从茉莉酸衍生而来的。菊酯二磷酸合酶（CDS）是第一个参与反菊酸合成的酶，此前已进行了表征并分离了其基因。TcCDS除反式菊二磷酸酯外还产生游离的反式菊糖，但尚未报道负责将反式菊糖转化为相应的醛然后转化为酸的酶。我们使用基于RNA测序的方法和共表达相关性分析来鉴定编码推定的反式菊花和反式菊花脱氢酶的几种候选基因。我们使用体外生化分析和植物中的异源表达相结合的方法，对这些基因编码的蛋白质进行了功能鉴定，以证明TcADH2编码一种将反式菊花转化为反式菊花的酶，而TcALDH1编码的一种将氧化式菊花转化成的酶。反式菊苣酸。TcADH2和TcALDH1与TcCDS

  DOI：

  10.1104/pp.17.01330

文献信息

• Coexpression Analysis Identifies Two Oxidoreductases Involved in the Biosynthesis of the Monoterpene Acid Moiety of Natural Pyrethrin Insecticides in <i>Tanacetum cinerariifolium</i>
  作者：Haiyang Xu、Gaurav D. Moghe、Krystle Wiegert-Rininger、Anthony L. Schilmiller、Cornelius S. Barry、Robert L. Last、Eran Pichersky

  DOI：10.1104/pp.17.01330

  日期：2018.1

  of either trans-chrysanthemic acid or its modified form, pyrethric acid, and one of three alcohols, jasmolone, pyrethrolone, and cinerolone, that appear to be derived from jasmonic acid. Chrysanthemyl diphosphate synthase (CDS), the first enzyme involved in the synthesis of trans-chrysanthemic acid, was characterized previously and its gene isolated. TcCDS produces free trans-chrysanthemol in addition

  食草艾草的花产生了一组统称为除虫菊酯的化合物，这是商业上重要的农药，对飞行的昆虫有强烈的毒性，但对大多数脊椎动物没有毒性。拟除虫菊酯分子是一种酯，它由反菊糖酸或其修饰形式，除虫菊酸和三种醇（茉莉酮，除虫菊酯和肉桂酮）中的一种组成，它们似乎是从茉莉酸衍生而来的。菊酯二磷酸合酶（CDS）是第一个参与反菊酸合成的酶，此前已进行了表征并分离了其基因。TcCDS除反式菊二磷酸酯外还产生游离的反式菊糖，但尚未报道负责将反式菊糖转化为相应的醛然后转化为酸的酶。我们使用基于RNA测序的方法和共表达相关性分析来鉴定编码推定的反式菊花和反式菊花脱氢酶的几种候选基因。我们使用体外生化分析和植物中的异源表达相结合的方法，对这些基因编码的蛋白质进行了功能鉴定，以证明TcADH2编码一种将反式菊花转化为反式菊花的酶，而TcALDH1编码的一种将氧化式菊花转化成的酶。反式菊苣酸。TcADH2和TcALDH1与TcCDS