Hypocrellin | 77029-83-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Hypocrellin
• 英文别名: 12-acetyl-9,13,19-trihydroxy-5,10,16,21-tetramethoxy-13-methylhexacyclo[13.8.0.0²,¹¹.0³,⁸.0⁴,²².0¹⁸,²³]tricosa-1,3,5,8,10,15,18(23),19,21-nonaene-7,17-dione；hypocrellin A
• CAS: 77029-83-5
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 546.53
• InChiKey: URTOHKHBNYPGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  922.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL；二甲基亚砜：3mg/mL；乙醇：0.3mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质
红色晶体，无臭无味，纯度98%，熔点209-210℃。易溶于氯仿、丙酮和乙酸乙酯，可溶于甲醇和乙醇，微溶于石油醚，不溶于水。在碱性环境中容易发生光解作用，不易进行水解反应。目前广泛用于治疗胃痛和关节炎，并且是治疗皮肤病、抗肿瘤及抗艾滋病的潜在有效药物。

应用
竹红菌甲素主要存在于竹红菌和竹黄菌中，为竹黄的红色色素部分，可溶于丙酮、乙醇和氯仿等有机溶剂。其色泽鲜红，具备保健功能，作为脂溶性食品添加剂（食用色素），具有独特优点及广阔的应用前景。

用途
竹红菌甲素主要分布于我国云南丽江地区的竹红菌中，其醇溶液在紫外灯下显樱红色荧光，在碱性溶液中颜色会由红变绿。作为一种重要的天然光敏色素，竹红菌甲素在医药和食品领域具有巨大的潜在应用价值。

化学性质
黄色结晶，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于竹红菌。

用途
竹红菌甲素具有光敏特性，并且具备抑瘤作用。可用于含量测定、鉴定以及药理实验等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium(III) nitrate 、 Hypocrellin 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combination anticancer therapy activity studies for the complex of hypocrellin A and gallium ion

  摘要：

  Combining different treatment modalities is widely employed in oncology to improve the therapeutic response. In this work, we develop a multifunctional complex for co-delivery of the anticancer drug Ga(NO3)(3) and the photosensitizer hypocrellin A (HA) as potential dual delivery system for the combination of chemotherapy and photodynamic therapy (PDT). Ga(NO3)(3) is used in cancer treatment and is synergistic with other anticancer drugs. Hypocrellin A is a natural photosensitizer, which has been extensively and intensively studied as a promising PDT agent. HA can chelate with gallium ion to form a 1:1 complex. Irradiation of the complex with light of suitable wavelength results in efficient generation of singlet oxygen (O-1(2)). In vitro studies have demonstrated the active uptake of the complex into the cytosol of tumor cells. Viability of cells treated with the complex decreased as compared to free HA or Ga(NO3)(3), thus showing a combined effect of both HA and Ga(NO3)(3). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.09.038