methyl (E)-2-methoxy-2-hexenoate | 154229-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-methoxy-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-methoxyhex-2-enoate
• CAS: 154229-89-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LEUNRNWJYHJWJG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-methoxy-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fischer型卡宾配合物阴离子碘氧化合成α-甲氧基-α,β-不饱和酯

  摘要：

  通过 Fischer 型卡宾配合物的去质子化反应或通过烯醇锂与 α,β-不饱和卡宾配合物的迈克尔加成产生的 α-甲氧基乙烯基钨物种被发现可生成 α-甲氧基-α,β-不饱和酯在三氟甲磺酸银存在下通过碘氧化获得良好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1149
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (E)-2-methoxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Fischer型卡宾配合物阴离子碘氧化合成α-甲氧基-α,β-不饱和酯

  摘要：

  通过 Fischer 型卡宾配合物的去质子化反应或通过烯醇锂与 α,β-不饱和卡宾配合物的迈克尔加成产生的 α-甲氧基乙烯基钨物种被发现可生成 α-甲氧基-α,β-不饱和酯在三氟甲磺酸银存在下通过碘氧化获得良好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1149

文献信息

• A Novel Use of the Anions of Fischer-type Carbene Complexes as Alkenyl Metallic Species
  作者：Kohei Fuchibe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00205-2

  日期：2000.7

  The anions generated by deprotonation of Fischer-type carbene complexes or by 1,4-addition of lithium enolates to α,β-unsaturated complexes are found to act as alkenyl metallic species on iodine oxidation. Various α-methoxy-α,β-unsaturated esters are formed by the treatment of such anions with iodine in the presence of methanol and silver trifluoromethanesulfonate. In addition, alkylcerium reagents

  发现通过费歇尔型卡宾配合物的去质子化或通过将烯酸锂1,4-加成到α，β-不饱和配合物而生成的阴离子在碘氧化中起烯基金属的作用。在甲醇和三氟甲磺酸银存在下，用碘处理这些阴离子可形成各种α-甲氧基-α，β-不饱和酯。另外，发现烷基铈试剂高效地经历α，β-不饱和卡宾配合物的1，4-加成。