4,7-dimethyl-3-phenyl-coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4,7-dimethyl-3-phenyl-coumarin
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-3-phenyl-cumarin；4,7-Dimethyl-3-phenylcoumarin；4,7-dimethyl-3-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: WSPZLPMSNLJMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Acetyl-5-methylphenyl) 2-phenylacetate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到4,7-dimethyl-3-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082

文献信息

• Ghosh, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 117
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Kamat, Shrivallabh P.; D'Souza, Asha M.; Paknikar, Shashikumar K., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 5, p. 242 - 246
  作者：Kamat, Shrivallabh P.、D'Souza, Asha M.、Paknikar, Shashikumar K.、Beauchamp, Philip S.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Metal-Free Synthesis of 3-Aryl-4-Substituted Coumarins from<i>O</i>-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Kiran Taksande、D. S. Borse、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1080/00397910903222082

  日期：2010.7.12

  The intramolecular cyclization of the esters of salicylaldehyde, O-hydroxyacetophenones, methyl salicylate, and 2′-hydroxy chalcones by potassium hydroxide in pyridine leads to a short and convenient synthesis of 3,4-disubstituted coumarins. Twenty 3-phenyl coumarins were synthesized in 80–90% yields. No other by-product, such as 2-benzylchromone or β-diketones, was observed the reactions. The mild

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。