5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 | 1015-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮
• 中文别名: 5,8-二甲氧基-1-萘满酮
• 英文名称: 5,8-dimethoxytetralone
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1-tetralone；5,8-dimethoxytetralin-1-one；5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3,4-Dihydro-5,8-dimethoxynaphthalen-1(2H)-one；5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1015-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VAMWBRIIBYQTGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-[(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Steric and inductive effects on the hydrolysis of quinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a029
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 四磷十氧化物 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  Rapid probing of the reactivity of P450 monooxygenases from the CYP116B subfamily using a substrate-based method

  摘要：

  设计了四种O-甲基化底物作为探针，用于检测IV型P450的指纹。

  DOI：

  10.1039/c6nj00809g

文献信息

• Effect of methoxyl groups on the NMR spectra: configuration and conformation of natural and synthetic indanic and tetralinic structures
  作者：Beatriz Lantaño、José M. Aguirre、Eleonora V. Drago、Diego J. de la Faba、Nicolás Pomilio、Jorge D. Mufato

  DOI：10.1002/mrc.4564

  日期：2017.7

  effect". NOESY experiments were conducted to confirm the configuration and conformation of some of the compounds included in this work. This study shows that both effects, "A1,3 strain" and "Asarone effect" must be taken into account when the structure of natural indanes and tetralins is analyzed using 1 H and 13 C NMR spectra.

  在这里，我们研究了天然和合成的1-芳基茚满的C-7和C-2处连接的甲氧基对联苄氢和碳原子信号的化学位移以及J1,2耦合常数的影响。在天然的1-芳基四氢化萘和相关化合物中也分析了这种影响，这些化合物具有在C-8和C-2'处结合的甲氧基和/或羟基。茚满的C-7或四氢化萘的C-8处连接的甲氧基在H-1处产生去屏蔽信号并在C-1处产生屏蔽，并且由于J2所采用的伪赤道位置，J1,2的值大大降低。芳基结合在C-1上，避免了“ A1,3毒株”。此外，在不存在C-7或C-8取代基的情况下，C-2'中带有羟基或甲氧基的化合物会在H-1处显示强烈的去屏蔽信号，C-1信号的强屏蔽和J1,2值的减小。这归因于甲氧基或羟基的立体电子效应，我们称之为“ Asarone效应”。进行了NOESY实验以确认这项工作中包括的某些化合物的构型和构象。这项研究表明，当使用1 H和13 C NMR光谱分析天然茚满和四氢化萘的结构时，必须同时考虑“
• A Radical-Based Synthesis of Lingzhiol
  作者：Lea-Marina Mehl、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01416

  日期：2017.9.15

  synthesized from dimethoxytetralone 8 via cyclization of an intermediate benzylic radical, generated from spiroepoxide 14, onto an alkynyl substituent generating tetracyclic compound 13 with an exocyclic double bond. After oxidative cleavage of the double bond of 13 and reduction of the keto function of 23, the correct diastereomer, 12-syn, was converted to lingzhiol (1) via known steps. In a similar manner

  多环天然产物lingzhiol [（±）-1 ]是由二甲氧基四氢萘酮8通过将螺环氧化物14生成的中间体苄基环化到炔基取代基上生成的，该中间体具有环外双键，形成四环化合物13。在双键13的氧化裂解和23的酮基功能降低后，正确的非对映异构体12 - syn通过已知步骤转化为lingzhiol（1）。以类似的方式，从5-甲氧基-1-四氢萘酮（27）合成了灵芝酚类似物39。
• Anodic oxidation as a synthetic expedient to naphthoquinone and anthraquinone ketals
  作者：Zhen Yang、Yu Xin Cui、Henry N.C. Wong、Ru Ji Wang、Thomas C.W. Mak、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85005-y

  日期：1992.1

  Some naphthoquinone and anthraquinone ketals have been prepared by anodic oxidation. Regioselective hydrolysis of the above diketals into monoketals is also described. Diels-Alder reaction of (E)-1-methoxybuta-1,3-diene with the monoketal of 1,4-dihydro-4,4-dimethoxy-5-benzyloxynaphthalene proceeded in a regioselective manner.

  已经通过阳极氧化制备了一些萘醌和蒽醌缩酮。还描述了上述双缩酮的区域选择性水解成单缩酮。（E）-1-甲氧基丁1，3-二烯与1，4-二氢-4，4-二甲氧基-5-苄氧基萘的单缩酮的Diels-Alder反应以区域选择性的方式进行。
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• Electrocyclization of cis-dienals in organic synthesis: a new and versatile synthetic method for the preparation of aryl- and heteroaryl-fused coumarins
  作者：Yung-Son Hon、Tze-Wei Tseng、Chia-Yi Cheng

  DOI：10.1039/b912887e

  日期：——

  Benzo-, furo-, thieno-, and pyrido[f]coumarins were prepared by generating the 2H-pyran-2-one moieties from the oxidation of the corresponding 2H-pyran rings, which were formed in situ from the electrocyclization of cis-dienals.

  通过从相应的2H-吡喃环的氧化反应生成2H-吡喃-2-酮部分来制备苯并，呋喃-，噻吩并-和吡啶并[f]香豆素，它们是由顺式C-环的电环化而形成的。日记。