1-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-ethanone | 33654-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；acetyl-2 dimethoxy-5,8 tetrahydro-1,2,3,4 naphtalene；5,8-dimethoxy-2-acetyl-tetralin；2-acetyl-5,8-dimethoxytetralin；5,8-dimethoxy-2-acetyltetralin；Ethanone, 1-(1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenyl)-；1-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 33654-68-1；110881-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LPBWKAJXWNMPDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-ethanone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Laduranty, Joelle; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1161 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Rao, M. Vishnumurthi; Bhatt, M. Vivekananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 487 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction D′α,α′-dibromoorthoxylenes par les sels chromeux : generation facile d'orthoquino-dimethanes
  作者：D. Stephan、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91403-0

  日期：1984.1

  α,α′-Dibromoorthoxylenes undergo a very fast reductive elimination on treatment with chromous chloride, affording the reactive intermediate orthoquinodimethanes which evolve into spiroorthoxylylenes 2 or may be trapped with dienophiles (adducts 3 and 4). Some attempts in the field of anthracycline precursors are reported.

  用氯化亚铬处理后，α，α'-二溴邻二甲苯会经历非常快速的还原消除反应，从而提供反应性中间体邻醌二甲烷，这些中间体会演变成螺二甲撑二甲苯2或被二烯亲二烯捕获（加合物3和4）。报道了蒽环类前体领域的一些尝试。
• Cycloaddition of<i>o</i>-Quinodimethanes Generated from 1,2-Bis(bromomethyl)benzenes by Constant-Current Electroreduction
  作者：Naoki Kise、Ryosuke Mimura、Nasuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.75.2693

  日期：2002.12

  The constant-current electroreduction of 1,2-bis(bromomethyl)benzenes with dienophiles in NH4NO3–MeOH gave Diels–Alder cycloadducts in moderate-to-good yields.

  在NH4NO3–MeOH中，1,2-二（溴甲基）苯与二烯亲体的恒电流电还原反应产生了中等至良好的Diels–Alder环加成产物。
• Heteroanthracyclines-III
  作者：Wong Chiu-Ming、Mi Ai-Qiao、Ren Jiau、Haque Wasmul、Marat Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91541-8

  日期：1984.1

  namely 6,7,11-tri-O-methyl-4-demethoxy-12-sulfonodaunomycinone (12) was synthesized using 5,8-dimethoxy-2-acetyltetralin (13) as starting material which can be prepared in large scale by hydrogen chloride catalysed cyclization of 3- (2,5-dimethoxybenzyl)-l,4-dioxopent shortening and simplifying our earlier procedures and eliminating the handling of large quantity of liquid hydrogen fluoride. The intermediate

  使用5,8-合成了6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷砜酮的砜类似物，即6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷磺酰丙酮（12）。以二甲氧基-2-乙酰基四氢化萘（13）为起始原料，可以通过氯化氢催化3-（2,5-二甲氧基苄基）-1,4-二氧戊环的环化反应大规模制备，从而缩短并简化了我们之前的步骤并消除了对大量液态氟化氢。中间体15可以根据我们先前报道的程序轻松地大规模制备。13c 13与2,2'-二硫代水杨酸反应，得到17和18的异构体混合物通过偶极矩研究分离了它们，并通过偶极矩研究区分了它们的结构。14异构体17被锌尘还原为22和23，与无水甲醇反应形成24和25。两个24和25，为异构体混合物中氧化为28和29在基本N，N-二甲基甲酰胺溶液，最后到稳定砜由氧30和31由米氯过氧苯甲酸。分离并完全表征了这两种异构砜，然后进一步氧化形成34通过自由基溴化并在三氟甲磺酸银的存
• A practical synthesis of an anthracyclinone synthon
  作者：Chiu-Ming Wong、Hing-Yat Lam、Wasimul Haque、Ai-Qiao Mi、Gui-Shu Yang

  DOI：10.1139/v83-099

  日期：1983.3.1

  The important intermediate 2-acetyl-5,8-dimethoxytetralin (8) in the syntheses of anthracycline antitumor drugs is easily prepared in high yield on a large scale. Conversion of 2,4-pentanedione to 3-(2,5-dimethoxybenzyl)-hex-5-en-2-one (9) was carried out in a three-step, one-pot process by C-alkylating it with 2,5-dimethoxybenzyl bromide, then allyl bromide followed by a retro-Claisen condensation

  蒽环类抗肿瘤药物合成中的重要中间体 2-乙酰基-5,8-二甲氧基四氢萘 (8) 易于大规模高收率制备。2,4-戊二酮向 3-(2,5-二甲氧基苄基)-hex-5-en-2-one (9) 的转化在三步一锅法中通过用 2 ,5-二甲氧基苄基溴，然后是烯丙基溴，然后是逆克莱森缩合。9 向四氢萘 (8) 的转化首先通过臭氧分解为醛 (10)，然后在三氟乙酸 - 丙酮中用三甲基硅烷环化和还原后者。
• Heteroanthracyclines. 2. 4-Demethoxythioxanthodaunomycinone (7,8,9,10-tetrahydrobenzo(<i>b</i>)-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-acetylthioxanthen-12-one)
  作者：Chiu-Ming Wong、Ai-Qiao Mi、Jiali Ren、Wasimul Haque、Hing-Yat Lam、Kirk Marat

  DOI：10.1139/v84-275

  日期：1984.8.1

  The title compound, a new heteroanthracyclinone was synthesized in five steps starting with 5,8-dimethoxy-2-acetyltetralin (15). Reaction of 2,2′-dithiosalicylic acid (16) with the tetralin 15 in concentrated sulfuric acid gave the tetracyclic thioxanthones 17 and 18. Conversion of 18 to 24 by demethylation and realkylation followed by oxidation and acid hydrolysis gave the title compound 27.

  这个新的杂环蒽醌化合物是通过五步合成得到的，起始物为5,8-二甲氧基-2-乙酰基四氢萘（15）。在浓硫酸中，2,2'-二硫基水杨酸（16）与四氢萘15反应，生成四环硫氧黄酮17和18。将18经过去甲基化、再烷基化、氧化和酸水解作用转化为标题化合物27。