5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酚 | 13623-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酚
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；5,6,7,8-tetrahydro-1,4-dihydroxynaphthalene；1,4-Naphthalenediol, 5,6,7,8-tetrahydro-
• CAS: 13623-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GVTDRUXHMYZTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酚 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 1-(1,4-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-3-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 155,162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 乙醇 、 镍 作用下， 70.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酚
  参考文献：
  名称：

  Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 155,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040024034A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds represented by the following (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl or cycloalkyl-alkyl, R2 is H, alkyl or haloalkyl, the polymethylene chain (II), is saturated or may contain a carbon-carbon double bond, while n is 2, 3, 4, W is O or S, Y is an unsubsituted or substituted phenylene, naphthylene or 1, 2, 3, 4 tetrahydronaphthylene, R3 is H, alkyl or haloalkyl. R4 is H, alkyl, haloalkyl or a substituted or unsubstituted benzyl, are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下化合物（I）及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、芳基-烷基、杂环芳基-烷基或环烷基-烷基，R2是H、烷基或卤代烷基，聚亚甲基链（II）饱和或可能含有碳-碳双键，n为2、3、4，W为O或S，Y是未取代或取代的苯基、萘基或1,2,3,4-四氢萘基，R3是H、烷基或卤代烷基。R4是H、烷基、卤代烷基或取代或未取代的苄基，用于调节过氧化物酶体增殖物激活受体，特别是在糖尿病治疗中是有用的。
• N-substituted .beta.-aryl- and .beta.-heteroaryl-.alpha.-cyanoacrylamide
  申请人：Pharmacia S.p.A.

  公开号：US05652250A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  The present invention relates to new compounds of formula ##STR1## wherein A is a bicyclic ring chosen from naphthalene, tetrahydronaphthalene, quinoline, isoquinoline and indole. B is a R.sup.2 substituted benzene ring or an unsubstituted pyridine or thiophene ring; R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, halogen, nitro, cyano, carboxy or a group NR.sup.3 R.sup.4 wherein each of R.sup.3 and R.sup.4 is independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyl; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, halogen, nitro, cyano, carboxy, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyloxy or a group NR.sup.3 R.sup.4 wherein R.sup.3 and R.sup.4 are as defined above; n is zero or an integer of 1 to 2; x is zero or an integer of 1 to 5; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are useful as tyrosine kinase inhibitors.

  本发明涉及公式##STR1##的新化合物，其中A是从萘、四氢萘、喹啉、异喹啉和吲哚中选择的双环环；B是R.sup.2取代的苯环或未取代的吡啶或噻吩环；R是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、卤素、硝基、氰基、羧基或基团NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.1是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.1-C.sub.6烷酰基；R.sup.2是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、卤素、硝基、氰基、羧基、羟基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷酰氧基或基团NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4如上定义；n为零或1至2的整数；x为零或1至5的整数；以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of Phenols to 4-(tert-Butylperoxy)cyclohexadienones: Synthesis of 2-Substituted Quinones from p-Substituted Phenols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Noriko Miyaguchi、Shinji Noda、Takeshi Naota、Akiko Fujii、Yasutaka Inubushi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1002/ejoc.201100740

  日期：2011.9

  The ruthenium-catalyzed oxidation of phenols with tert-butylhydroperoxide efficiently gives the corresponding 4-(tert-butylperoxy)cyclohexadienones. The oxidation proceeds selectively because of ruthenium's ability for rapid single-electron transfer. This biomimetic oxidation reaction is highly useful to obtain the metabolic compounds desired for confirming the safety of medicines and related compounds

  用叔丁基氢过氧化物在钌催化下氧化苯酚有效地得到相应的 4-（叔丁基过氧化）环己二烯酮。由于钌具有快速单电子转移的能力，氧化选择性地进行。这种仿生氧化反应对于获得用于确认药物和相关化合物安全性所需的代谢化合物非常有用。通常，通过这种仿生氧化反应很容易获得雌性激素雌酮的第一种代谢化合物。所得的 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮是通用的合成中间体，可通过酸催化剂处理转化为 2-取代的 1,4-苯醌。酸促进重排和 Diels-Alder 反应为稠环化合物的合成提供了新的策略，如萘醌和蒽醌衍生物，来自容易获得的酚类。非天然的 1,4-二乙酰氧基甾体骨架是通过雌酮氧化和锌介导的迁移获得的。维生素 K3 是从对甲酚选择性合成的，总产率为 79%，分 4 个步骤，合成包括钌催化氧化。
• Oxidation reactions using sodium metaperiodate supported on silica gel
  作者：Dharmendra N. Gupta、Philip Hodge、J. Eric Davies

  DOI：10.1039/p19810002970

  日期：——

  were stirred with sodium metaperiodiate supported on silica gel. The supported reagent was prepared by evaporating to dryness an aqueous solution of sodium metaperiodate in the presence of silica gel, followed by heating at 120 °C in vacuo. The reagent appears to consist mainly of a monomolecular layer of sodium metaperiodate bound to the silica gel by the surface hydroxy-groups, together with a minor

  将2，5-二叔丁基氢醌，二苄基硫醚，反式环己烷-1,2-二醇或diol苯的二氯甲烷溶液与偏高碘酸钠粉末在20°C下搅拌数小时，则没有反应发生。然而，当将二氯甲烷中的溶液以及在某些情况下为苯或醚的溶液与负载在硅胶上的偏高碘酸钠一起搅拌时，通常会在数小时内以高收率氧化这些底物和几种紧密相关的底物。通过在硅胶存在下将偏高碘酸钠水溶液蒸发至干，然后在120℃真空加热，来制备负载的试剂。。该试剂似乎主要由通过表面羟基与硅胶结合的偏高碘酸钠单分子层以及少量结晶无水偏高碘酸钠组成。
• Intramolecular Benzyne–Phenolate [4+2] Cycloadditions
  作者：Hiroshi Takikawa、Arata Nishii、Hiromu Takiguchi、Hirotoshi Yagishita、Masato Tanaka、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.202003131

  日期：2020.7.20

  An intramolecular benzyne–phenolate [4+2] cycloaddition is reported. Benzyne precursors, having vicinal halogen‐sulfonate functionalities, linked with a phenol(ate) by various tether groups undergo efficient intramolecular [4+2] cycloaddition by treatment with either Ph3MgLi or n BuLi for halogen–metal exchange to form various benzobarrelenes.

  据报道分子内有苯甲酸苯酚[4 + 2]环加成。苯并炔前体具有邻位卤素磺酸盐官能团，通过各种束缚基团与酚（酸酯）连接，通过用Ph 3 MgLi或n BuLi处理以进行卤素-金属交换以形成各种苯并barrelenes，进行有效的分子内[4 + 2]环加成反应。