2-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone | 57547-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-2-brom-1-tetralon；2-Bromo-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-bromo-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 57547-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: IVHXCAVZLDPNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone 生成 2-Eth-(E)-ylidene-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the Field of Natural Products of Biological Relevance

  摘要：

  AbstractThe chemical manipulation of the aminosugar, daunosamine, has resulted in the development of new interesting doxorubicin analogues, namely 4′‐epi‐ and 4′‐deoxydoxorubicin, whereas the total synthesis of new aglycones has provided new structural types of the anthracyclines. In the field of beta‐lactams, efforts aimed to the discovery of original anti‐infective compounds have led to the synthesis of novel “penem” derivatives starting from methyl penicillinate.

  DOI：

  10.1002/bscb.19820911207
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到2-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化作为萘醌和蒽醌缩酮的合成方法

  摘要：

  已经通过阳极氧化制备了一些萘醌和蒽醌缩酮。还描述了上述双缩酮的区域选择性水解成单缩酮。（E）-1-甲氧基丁1，3-二烯与1，4-二氢-4，4-二甲氧基-5-苄氧基萘的单缩酮的Diels-Alder反应以区域选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85005-y

文献信息

• Synthesis in the Field of Natural Products of Biological Relevance
  作者：Federico Arcamone

  DOI：10.1002/bscb.19820911207

  日期：——

  AbstractThe chemical manipulation of the aminosugar, daunosamine, has resulted in the development of new interesting doxorubicin analogues, namely 4′‐epi‐ and 4′‐deoxydoxorubicin, whereas the total synthesis of new aglycones has provided new structural types of the anthracyclines. In the field of beta‐lactams, efforts aimed to the discovery of original anti‐infective compounds have led to the synthesis of novel “penem” derivatives starting from methyl penicillinate.
• Anodic oxidation as a synthetic expedient to naphthoquinone and anthraquinone ketals
  作者：Zhen Yang、Yu Xin Cui、Henry N.C. Wong、Ru Ji Wang、Thomas C.W. Mak、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85005-y

  日期：1992.1

  Some naphthoquinone and anthraquinone ketals have been prepared by anodic oxidation. Regioselective hydrolysis of the above diketals into monoketals is also described. Diels-Alder reaction of (E)-1-methoxybuta-1,3-diene with the monoketal of 1,4-dihydro-4,4-dimethoxy-5-benzyloxynaphthalene proceeded in a regioselective manner.

  已经通过阳极氧化制备了一些萘醌和蒽醌缩酮。还描述了上述双缩酮的区域选择性水解成单缩酮。（E）-1-甲氧基丁1，3-二烯与1，4-二氢-4，4-二甲氧基-5-苄氧基萘的单缩酮的Diels-Alder反应以区域选择性的方式进行。
• Nero, Stefano Del; Lombardi, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 1/2, p. 125 - 127
  作者：Nero, Stefano Del、Lombardi, Paolo

  DOI：——

  日期：——