5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘 | 55077-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 55077-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PJLWLXPQPMLVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘 在 zinc(II) cyanide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,4-Dimethoxy-5,6-dihydro-3-(β-nitrovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Malesani, Giorgio; Ferlin, Maria Grazia; Masiero, Sergio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 633 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Deshpande, V. H.; Sathaye, K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A comparative study of thallium(<scp>iii</scp>) and iodine(<scp>iii</scp>)-mediated ring contraction reactions for the synthesis of indane
  作者：Ajmir Khan、Luiz F. Silva、Muhammad Rabnawaz

  DOI：10.1039/d0nj04700g

  日期：——

  Reported herein is a comparative study of the synthesis of indane via ring contraction reaction, mediated by iodine(III) and thallium(III). A series of protected 1,2-dihydronaphthalenes were synthesized and subjected to hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB) and thallium(III) nitrate trihydrate (TTN) in trimethyl orthoformate (TMOF) to compare the percent yields provided by both oxidizing agents. The

  本文报道了由碘（III）和th（III）介导的通过环收缩反应合成茚满的比较研究。合成了一系列受保护的1,2-二氢萘，并使其在原甲酸三甲酯（TMOF）中经受羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）和硝酸al （III）三水合物（TTN）的比较，以比较两种氧化剂提供的收率百分比。用TOF·3H 2 O在TMOF中进行的反应，环缩合产物（茚满）的收率在61–88％的范围内。但是，发现产量要低得多（例如（18-34％）时，在TMOF中将HTIB与某些其他产品一起使用。这项研究提供了与两种氧化剂对环收缩反应的功效有关的重要进展。
• A stereoconvergent synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin
  作者：A. V. Rama Rao、J. S. Yadav、K. Bal Reddy、A. R. Mehendale

  DOI：10.1039/c39840000453

  日期：——

  Sharpless kinetic asymmetric epoxidation on (±)-2-(1-hydroxyethyl)-5,8-dimethoxy -3,4-dihydronaphthalene [(8)] followed by LiAlH4 reduction gave R-(–)-2-(S-1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [(–)-(10)] and the undesired antipode: the former was converted into R-(–)-2-acetyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [R-(–)-(3)] while the latter was epimerized

  夏普勒斯动力学不对称环氧化上（±）-2-（1-羟乙基）-5,8-二甲氧基-3,4-二氢化萘[（8）]，随后的LiAlH 4还原，得到[R - （ - ） - 2-（小号- 1-羟乙基）-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[（–）-（10）]和不需要的对映体：前者转化为R -（–）-2 -乙酰基-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[ R -（–）-（3）]，而后者则被差向异构化并回收。
• Simple Synthesis of 2-Acetyl-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene: A Key Intermediate for the Synthesis of 4-Demethoxydaunomycinone
  作者：Subhash P. Chavan、Y. Tripura Subbarao、Chittiboyina Amar Gopal

  DOI：10.1039/a901526d

  日期：——

  2-Acetyl-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene is prepared by using a 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide to the corresponding dihydronaphthalene.

  2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘是通过将氧化腈与相应的二氢萘进行1,3-二极性环加成反应制备的。
• Process for the synthesis of optically active anthracyclines
  申请人：——

  公开号：US20040029819A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  It is described a process for the synthesis of optically active anthracyclines characterised by the fact that the key intermediate (R)2-acetyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene 5,8-dialkoxy is prepared from 5,8-dialcoxy-3,4-dihydronaphtalene by acylation asymmetric dihydroxylation, transformation into chloroacetate, dehydrochloridation and final hydrolysis.

  本发明描述了一种合成光学活性蒽环类化合物的方法，其特征在于：将关键中间体(R)2-乙酰基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-5,8-二烷氧基从5,8-二烷氧基-3,4-二氢萘经过酰化不对称二氢化合物、转化为氯乙酸酯、脱氯化和最终水解制备而成。
• Iodine(III)-Mediated Ring-Contraction Reactions Using Halogenated and Non-halogenated Solvents
  作者：Ajmir Khan、Umar Nishan、Amir Badshah、Riaz Ullah、Essam A. Ali

  DOI：10.1055/s-0043-1774905

  日期：2024.7

  product is an important synthetic approach used in medicinal chemistry and industrial technologies. However, the yield of the product obtained through a simple one-step reaction is lower in some reported solvent systems. Here, we present the ring contraction of 1,2-dihydronaphthalene derivatives into the corresponding indanes­ using an environmentally friendly reagent hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB).

  将六元环转化为相应的五元产物是药物化学和工业技术中使用的重要合成方法。然而，在一些报道的溶剂体系中，通过简单的一步反应获得的产物的产率较低。在这里，我们使用环保试剂羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）将1,2-二氢萘衍生物环收缩成相应的茚满。这种转变可以在非卤化溶剂和卤化溶剂中实现。我们表明，卤化溶剂系统不仅提高了预期产物的产率，而且还减少了副产物的形成。这项研究在卤化和非卤化溶剂中高价碘试剂对环收缩反应的有效性方面取得了重要进展。