4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-1,2-dione | 78315-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,4-naphthopquinone；2-hydroxy-5,8-dimethoxy-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-5,8-dimethoxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 78315-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: WBYCBFVDGZXXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-1,2-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 3,4-dihydro-6,9-dimethoxy-2-methyl-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘萨林系统的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了从羟基醌 4 到迈克尔加合物 5 合成吡喃醌 9 的过程。

  DOI：

  10.1080/00397919208019099
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的合成及一种异构体与醛的反应

  摘要：

  摘要 研究了合成甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的两种方案，以评估它们在胺碱性条件下对醛的行为。醌和脂肪族醛的性质都有助于这种缩合的可行性以及进一步的转化。

  DOI：

  10.1081/scc-120030312

文献信息

• Friedel-Crafts coordinated processes: highly selective synthesis of hydroxynaphthoquinones
  作者：Giovanni Sartori、Franca Bigi、Giacomo Canali、Raimondo Maggi、Giuseppe Casnati、Xiaochun Tao

  DOI：10.1021/jo00056a014

  日期：1993.2

  Simple preparation of ethyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylates 2 including heterocyclic analogs is accomplished by C-regioselective bis-acylation of aromatic and heteroaromatic beta-keto esters 1. Compounds 2 are readily hydrolyzed and decarboxylated to the corresponding 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 3.
• 484. Quinones. Part VI. Some new polyhydroxynaphthaquinones
  作者：J. F. Garden、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9570002483

  日期：——
• A Facile Synthesis of 2-Alkoxy(hydroxy)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones by Acid-Catalysed Addition of Water or Alcohols to 5,8-Dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Francisco Fariña、Roberto Martinez-Utrilla、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1055/s-1981-29426

  日期：——
• FARINA F.; MARTINEZ-UTRILLA R.; PARIDES M. C., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 300-301
  作者：FARINA F.、 MARTINEZ-UTRILLA R.、 PARIDES M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Tapia, Ricardo A.; Garate, Miriam C.; Valderrama, Jaime A., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 7, p. 1365 - 1371
  作者：Tapia, Ricardo A.、Garate, Miriam C.、Valderrama, Jaime A.、Jenkins, Paul R.

  DOI：——

  日期：——