5,8-二甲氧基-4-甲基喹啉 | 58868-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-4-甲基喹啉
• 英文名称: 4-methyl-5,8-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 5,8-dimethoxylepidine；5,8-dimethoxy-4-methyl-quinoline；5,8-Dimethoxy-4-methyl-chinolin；4-Methyl-5,8-dimethoxychinolin；5,8-Dimethoxy-4-methylquinoline
• CAS: 58868-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NTCXGWIDEYATBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  348.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-4-甲基喹啉 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7,8-dimethylcleistopholine
  参考文献：
  名称：

  Zjawiony, Jordan K.; Srivastava, Anita R.; Hufford, Charles D., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 779 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,5-二甲氧基苯胺 在 硫酸 、 sodium acetate 、 钯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5,8-二甲氧基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted Lepidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a035

文献信息

• Heterolysis of N-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalenes and related systems; effects of structure and of solvent on reaction pathways
  作者：John W. Davies、John R. Malpass、Richard E. Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84913-8

  日期：1986.1

  4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalenes substantially modifies the Ag(I)-catalysed solvolytic behaviour of this system giving tetrahydrobenzazepine derivatives; small amounts of methanol in non-polar solvents have a profound effect favouring heterolytic, rather than homolytic, NCl cleavage. Methanoquinolines are produced secondary rearrangement. Bridgehead methyl substituents also divert the reactions of

  在1,2,3,4-四氢-1,4-亚氨基萘的1,4-位上被甲基取代的氢基本上改变了该系统的Ag（I）催化的溶剂分解行为，从而得到了四氢苯并ze庚因衍生物。在非极性溶剂中少量的甲醇具有促进杂化而不是均化的NCl裂解的深刻作用。甲基喹啉产生二次重排。桥头甲基取代基还会转移N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘的反应，从而生成喹啉衍生物。
• Versatile functionalization of electron rich-fused heterocyclic arenes via electrophilic aromatic addition reaction and their applications
  作者：Keun Sam Jang、Dong Seok Shin、Ekaruth Srisook、Ho-Chun Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.010

  日期：2016.8

  3-bromine shift process, aromatization with treatment of a strong base, nucleophilic substitution reaction at the C7 position using amines and cyanide as a nucleophile in the absence of a metal source and a catalyst from an unusual electrophilic aromatic addition (AdEAr) reaction products 7 and 8. In addition, quinaldine-7,8-dione was prepared by presence of CAN (ceric ammonium nitrate) in AcOH and H2O for

  通过区域选择性脱溴，1,3-溴转移过程，强碱处理芳构化，C7位使用胺和氰化物作为亲核试剂在没有金属源和不存在金属的情况下亲核取代反应，合成了不同的功能化8-甲氧基奎纳啶。不寻常的亲电子芳族加成（Ad E Ar）反应产物7和8的催化剂。另外，在室温下由N-（烷基氨基）-8-甲氧基喹啉在室温下在CANOH和H 2 O中存在CAN（硝酸硝酸铵）10分钟，制得喹诺啶-7,8-二酮。在广告E中Ar反应中，根据甲氧基和溴的占据位置，通过区分反应路线生成了新的立体选择性脱芳构加成产物。Ad E Ar反应不仅允许富电子稠合的杂环芳烃的功能化，而且为亲电芳族取代反应的另一种机理提供了一条新的合成途径。
• New Efficient Syntheses of 6,7-Dibromoquinoline-5,8-diones
  作者：Dae Yoon Chi、Han Young Choi、Byoung Se Lee、Dong Jin Kim

  DOI：10.3987/com-98-8316

  日期：——
• NICKEL P.; FINK E., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 2, 367-382
  作者：NICKEL P.、 FINK E.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES J. W.; MALPASS J. R.; MOSS R. E., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 4071-4074
  作者：DAVIES J. W.、 MALPASS J. R.、 MOSS R. E.

  DOI：——

  日期：——