乙酰乙酰-2,5-二甲氧基苯胺 | 6375-27-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酰-2,5-二甲氧基苯胺
• 中文别名: 2,5-二甲氧基乙酰乙酰苯胺；2,5-二甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺；AA25A；AADA
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 6375-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00043930
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PJFIAKRRJLGWMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  410.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途是中档有机颜料汉沙黄和双偶氮颜料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,5-二甲氧基苯胺 在 硫酸 作用下， 以84%的产率得到4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉三酮-他克林杂合体作为抗阿尔茨海默病的多靶点定向配体

  摘要：

  多靶点药物发现是寻找抗阿尔茨海默病（AD）新药最活跃的领域之一。这是因为 AD 病理网络的复杂性可以通过旨在同时调节此类网络的多个目标的多目标定向配体 (MTDL) 来充分解决。在继续开发 AD MTDL 的过程中，我们一直专注于乙酰胆碱酯酶抑制剂他克林的分子杂交，旨在扩大其抗 AD 谱。在此，我们操纵了先前开发的他克林-醌杂化物的结构（1）。我们通过用 2,5,8-喹啉三酮取代1的萘醌支架，设计并合成了一组新型 MTDL ( 2 – 6 )。最有趣的杂合体3在纳摩尔浓度下抑制胆碱酯酶。此外，3在甲萘醌诱导的SH-SY5Y细胞氧化应激中发挥抗氧化作用。重要的是，3还表现出低肝毒性和良好的抗淀粉样蛋白聚集特性。值得注意的是，我们发现了喹啉三酮支架作为一种新型抗淀粉样蛋白聚集和抗氧化基序的潜力，可用于进一步的抗 AD MTDL 药物发现工作。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117419
• 作为产物：
  描述：

  丁-1-烯-1,3-二酮 、 2,5-二甲氧基苯胺 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到乙酰乙酰-2,5-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casimiroin and Optimization of Its Quinone Reductase 2 and Aromatase Inhibitory Activities

  摘要：

  An efficient method has been developed to synthesize casimiroin (1), a component of the edible fruit of Casimiroa edulis, on a multigram scale in good overall yield. The route was versatile enough to provide an array of compound 1 analogues that were evaluated as QR2 and aromatase inhibitors. In addition, X-ray crystallography studies of QR2 in complex with compound 1 and one of its more potent analogues has provided insight into the mechanism of action of this new series of QR2 inhibitors. The initial biological investigations suggest that compound 1 and its analogues merit further investigation as potential chemopreventive or chemotherapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/jm801335z

文献信息

• Copper-Catalysed (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Aerobic Esterification Reaction: Synthesis of Oxamates from Acetoacetamides
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaolong Gao、Haifeng Yu、Guisheng Zhang、Jianming Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800616

  日期：2018.9.3

  A copper‐catalysed (diacetoxyiodo)benzene‐promoted aerobic esterification reaction of acetoacetamides was developed for the synthesis of oxamates, which are useful precursors in synthetic organic chemistry. This practical and mild synthetic approach proceeded at 25 °C under open‐air conditions and afforded methyl 2‐oxo‐2‐(phenylamino)acetates in good to excellent yields combined with C−C σ‐bond cleavage

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。
• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。
• The preparation of 4-oxo-<i>N</i>-aryl-4<i>H</i>-1-benzopyran-2-acetamides by the condensation/cyclization of trilithiated acetoacetanilides with lithiated methyl salicylates
  作者：Douglas R. Hurst、Kristen L. French、April J. Angel、Angela R. Williams、Mary E. Rampey、Tina S. Guion、Kam W. Chan、Camille M. Kassis、Shannon L. Studer Martinez、Charles F. Beam

  DOI：10.1002/jhet.5570350622

  日期：1998.11

  Several acetoacetanilides were trilithiated in excess lithium diisopropylamide, and the resulting polylithiated intermediates were regioselectively condensed with lithiated methyl salicylates followed by acid cyclization to substituted 4-oxo-N-aryl-4H-1-benzopyran-2-acetamides (benzopyranone-2-acetamides).

  在过量的二异丙基氨基锂中将数个乙酰乙酰苯胺三锂化，然后将所得的多锂化中间体与锂化的水杨酸甲酯区域选择性地缩合，然后酸环化成取代的4-氧代-N-芳基-4 H -1-苯并吡喃-2-乙酰胺（苯并吡喃酮-2-乙酰胺）。
• POLYMER FILM, RETARDATION FILM, POLARIZING PLATE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160159750A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a polymer film containing at least one of a compound represented by formula (1) of hydrates, solvates, or salts thereof. Y is a methine group or nitrogen atom. Q a , Q b , and Q c are a single bond or a divalent linking group. R a , R b , and R c , are hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, cyano group, halogen group, or heterocyclic group. X 2 is a single bond or a divalent linking group. X 1 is a single bond or a predetermined divalent linking group. R 1 and R 2 are a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heterocyclic group Formula (1)

  提供的是一种聚合物薄膜，其中至少包含一种由式（1）表示的化合物的水合物、溶剂合物或盐类。Y是一个亚甲基基团或氮原子。Qa、Qb和Qc是单键或二价连接基团。Ra、Rb和Rc是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基、氰基、卤素基或杂环基。X2是单键或二价连接基团。X1是单键或预定的二价连接基团。R1和R2是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基或杂环基。Formula (1)

表征谱图