5,8-二甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯 | 500777-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-5,8-dimethoxy-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 4-benzyloxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoate；2-Naphthalenecarboxylic acid, 5,8-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-, ethyl ester；ethyl 5,8-dimethoxy-4-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 500777-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: XCASSKXAVDMPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯 在 吗啉 、 咪唑 、 silver(II) oxide 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢氟酸 、 水 、 硝酸 、 甲酸铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioevaluation of Shikonin Derivatives

  摘要：

  背景：合成了水紫娇的酯和酰胺衍生物，以提高水紫娇的化学稳定性。 方法：所有合成的化合物通过SRB法评估了其对A549细胞系的抗增殖活性，其中五种化合物显示出与水紫娇相当的细胞毒性。 结果与结论：最强效的化合物22d比水紫娇更稳定且更具活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171229152139
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,8-二甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioevaluation of Shikonin Derivatives

  摘要：

  背景：合成了水紫娇的酯和酰胺衍生物，以提高水紫娇的化学稳定性。 方法：所有合成的化合物通过SRB法评估了其对A549细胞系的抗增殖活性，其中五种化合物显示出与水紫娇相当的细胞毒性。 结果与结论：最强效的化合物22d比水紫娇更稳定且更具活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171229152139

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Naphthoquinone Diels-Alder Reactions: Approaches to the ABC Ring System of Beticolin
  作者：Carsten S. Kramer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301763

  日期：2014.4

  syntheses of highly substituted anthraquinones through Diels–Alder reaction by using naphthoquinones are described. As an application, the first synthesis of the ABC tricycle of beticolin 0 (1) is reported. By using substituted naphthoquinone monoketal dienophiles, the congested quarternary center, the alkenyl methyl group and the oxo-substituent on the C ring could be established in the desired 1,3-relationship

  描述了使用萘醌通过 Diels-Alder 反应合成高度取代的蒽醌。作为应用，首次合成了 beticolin 0 (1) 的 ABC 三轮车。通过使用取代的萘醌单缩酮亲二烯体，可以在所需的 1,3-关系中建立拥挤的四元中心、烯基甲基和 C 环上的氧代取代基。通过切换到 1,4-萘醌亲二烯体，敏感底物的环加成反应在中等温度下以几乎定量的产率成功。