5,8-二甲氧基-6-甲基-1-萘酚 | 99316-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-6-甲基-1-萘酚
• 英文名称: 5,8-Dimethoxy-6-methyl-1-naphthol
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-6-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 99316-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SWHZQTRBCSIQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  392.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-6-甲基-1-萘酚 在 aluminium(III) iodide 、 air 、 氧气 、 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2'-二甲基-5,5'-二羟基-6,6'-联[1,4-萘醌]
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4介导的联萘醌和二萘呋喃骨架的氧化反应及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  通过1-萘酚的电子供体-受体配合物的氧化反应，通过氧化反应，直接合成2,2'-联萘醌和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃的简单方法。在不存在或存在双氧的情况下的SnCl 4。作为该方法在天然产物合成中的应用，我们描述了几种双萘甲醌，3,3'-双juglone，3,3'-biplumbagin和艾力汀的简便仿生合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00213-2
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1,4-二甲氧基-2-甲基-5-苯基甲氧基萘 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以99%的产率得到5,8-二甲氧基-6-甲基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1847 - 1865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One step hair coloring compositions using salts
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20040019980A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A hair coloring composition comprising the following two compositions which are mixed just prior to application to the hair: (a) a composition comprising a water-soluble peroxygen oxidizing agent; and (b) a composition comprising one or more oxidative hair coloring agents selected from the group consisting of an aromatic diamine, an amino phenol, a naphthol, a polyhydric phenol, a catechol and mixtures thereof; wherein the composition comprising one or more oxidative hair coloring agents further comprises al least one water soluble carbonate releasing salts; and optionally a water soluble ammonium salt, is described.

  一种染发组合物，包括以下两种组分，这两种组分在涂抹到头发之前混合： (a) 包括水溶性过氧化氧化剂的组合物；和 (b) 包括从芳香二胺、氨基酚、萘酚、多羟基酚、邻苯二酚和它们的混合物中选择的一种或多种氧化染发剂的组合物；其中包括一种或多种氧化染发剂的组合物进一步包括至少一种水溶性碳酸盐释放盐；和可选地一种水溶性铵盐。
• Enhanced color deposition for hair with sequestering agents
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20030135935A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Hair coloring compositions which comprise: (A) non-nitrogenous chelating agents from the group consisting of polyphosphate; phosphonates; hydroxycarboxylates; polyacrylates; zeolite; and mixtures thereof; (B) an oxidative dye primary intermediate; and (C) an oxidative dye coupler; (D) and water are described. The present invention also relates to a method for coloring hair which comprises contacting said hair with a hair coloring composition as described above.

  描述了包括以下成分的染发配方：(A) 来自聚磷酸盐、膦酸盐、羟基羧酸盐、聚丙烯酸盐、沸石及其混合物等组成的非氮螯合剂；(B) 一种氧化染料的主要中间体；和(C) 一种氧化染料偶联剂；(D) 以及水。本发明还涉及一种染发方法，该方法包括将头发与上述描述的染发配方接触。
• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Aerobic oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthoquinones mediated by SnCl4 and its application to natural product synthesis
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.073

  日期：2004.10

  developed a simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones, utilizing oxidative dimerization via electron donor–acceptor complex formation of 1-naphthols with SnCl4 in the presence of dioxygen. This oxidation involves a catalytic cycle of SnCl4, and the reaction mechanism is discussed. As an application of this method to natural products synthesis, we describe facile biomimetic syntheses

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。
• Reactions of 1-Naphthols with .PI.-Acceptor p-Benzoquinones: Oxidative Aryl Coupling vs. Non-Oxidative Electrophilic Arylation
  作者：Tetsuya Takeya、Hiromu Kondo、Tsuyoshi Otsuka、Hirohisa Doi、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1248/cpb.53.199

  日期：——

  We investigated the reactions of various 1-naphthols (NPOHs; 1) with p-benzoquinones (Qs), such as 1,4-benzoquinone (BQ) and p-chloranil (CA), as π-electron acceptors. With electron-rich NPOHs 1a—c, oxidative biaryl coupling and subsequent dehydrogenation reaction took place selectively to give the corresponding 2,2′-binapthyl-1,1′-quinones 3a—c in excellent yield. In the case of electron-deficient NPOHs 1e, f, two different types of reactions occurred in the presence of SnCl4 and ZrO2 under similar conditions: SnCl4 mediated oxidative dimerization and trimerization of NPOH, while ZrO2 promoted electrophilic arylation of Qs with NPOH. The resulting products 3 would be useful synthetic intermediates for naturally occurring diosindigo B, biramentaceone and violet-quinone.

  我们研究了各种 1-萘酚（NPOHs；1）与对苯醌（Qs）（如 1,4-苯醌（BQ）和对氯苯胺（CA））作为 π 电子受体的反应。对于富电子的 NPOH 1a-c，可选择性地进行氧化双芳基偶联和随后的脱氢反应，从而得到相应的 2,2′-联萘-1,1′-醌 3a-c，收率极高。对于缺电子的 NPOH 1e、f，在氯化锡和二氧化锆存在的类似条件下发生了两种不同类型的反应：SnCl4 介导了 NPOH 的氧化二聚化和三聚化，而 ZrO2 则促进了 Qs 与 NPOH 的亲电芳基化。由此产生的产物 3 将成为天然存在的双靛蓝 B、双蒽酮和紫罗兰醌的有用合成中间体。