2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-ethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-ethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-ethyl-2-methyl-4-oxochromen-7-yl]oxyacetic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: XIHYJJKWAFKLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙醇胺 、 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-ethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)acetic acid 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-ethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)-acetic acid; compound with 2-(2-hydroxy-ethylamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and modified isoflavonoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02282402
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-ethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-ethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r

文献信息

• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28