3-[3,4-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-5,7-dihydroxy-4 H-chromen-4-one | 874221-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[3,4-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-5,7-dihydroxy-4 H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone；3-[3,4-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 874221-20-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: XIUMMQJDWWYGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,4-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-5,7-dihydroxy-4 H-chromen-4-one 在 甲酸 作用下， 以84%的产率得到Acid-Catalyzed Cyclization of 5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  类异黄酮和其他化合物具有抗原虫活性。

  摘要：

  生物活性引导的波氏假单胞菌根提取物的分级分离产生新的异黄酮5,7,3'，4'-四羟基-2'-（3,3-二甲基烯丙基）异黄酮（1a）和新的2-芳基苯并呋喃2-（ 2'-羟基-4'，5'-亚甲基二氧苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-甲醛（2）与7种已知化合物一起，包括3种异黄酮，fremontin（3a），甘草异黄酮（4a）和calycosin（5） ，两种罗汉松，maackiain（6）和4-hydroxymaackiain（7），一种三萜，齐墩果酸（8）和一种查尔酮，异异黄体生成素（9）。此外，异黄酮弗瑞汀的结构使用光谱和化学方法进行了修改，并被赋予了新的结构3a。异黄酮1a和查尔酮9表现出杀菌作用，IC50值分别为13.0和20.7 microM，对抗利什曼原虫多诺万尼的厌食性amastigotes。Calycosin（5）对杜氏布氏锥虫（IC50 12.7 microM）表现出选择性的毒

  DOI：

  10.1021/np0502600

文献信息

• Isoflavonoids and Other Compounds from <i>Psorothamnus </i><i>a</i><i>rborescens </i>with Antiprotozoal Activities
  作者：Manar M. Salem、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1021/np0502600

  日期：2006.1.1

  glycyrrhisoflavone (4a), and calycosin (5), two pterocarpans, maackiain (6) and 4-hydroxymaackiain (7), one triterpene, oleanolic acid (8), and one chalcone, isoliquiritigenin (9). In addition, the structure of the isoflavone fremontin was revised using spectroscopic and chemical methods and was assigned the new structure 3a. The isoflavone 1a and the chalcone 9 displayed leishmanicidal activity with IC50 values of

  生物活性引导的波氏假单胞菌根提取物的分级分离产生新的异黄酮5,7,3'，4'-四羟基-2'-（3,3-二甲基烯丙基）异黄酮（1a）和新的2-芳基苯并呋喃2-（ 2'-羟基-4'，5'-亚甲基二氧苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-甲醛（2）与7种已知化合物一起，包括3种异黄酮，fremontin（3a），甘草异黄酮（4a）和calycosin（5） ，两种罗汉松，maackiain（6）和4-hydroxymaackiain（7），一种三萜，齐墩果酸（8）和一种查尔酮，异异黄体生成素（9）。此外，异黄酮弗瑞汀的结构使用光谱和化学方法进行了修改，并被赋予了新的结构3a。异黄酮1a和查尔酮9表现出杀菌作用，IC50值分别为13.0和20.7 microM，对抗利什曼原虫多诺万尼的厌食性amastigotes。Calycosin（5）对杜氏布氏锥虫（IC50 12.7 microM）表现出选择性的毒

表征谱图