3-(3-Bromophenyl)-7-hydroxychromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3-Bromophenyl)-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.13
• InChiKey: XQBJCRXLZYNHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-7-acetoxycoumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-Bromophenyl)-7-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基香豆素衍生物对 TRPA1 的抑制作用

  摘要：

  瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 蛋白在炎症反应中发挥重要作用，并且与不同的疼痛状况和疼痛相关疾病相关，这使得 TRPA1 成为止痛药的有效靶点。在这项研究中，我们鉴定了潜在的 TRPA1 抑制剂，并利用计算机辅助药物设计 (CADD) 技术定位了它们的结合位点。采用微波辅助合成策略成功合成了设计的基于3-苯基香豆素的TRPA1抑制剂。 3-(3-溴苯基)-7-乙酰氧基香豆素 ( 5 )、7-羟基-3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 12 ) 和 3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 23 )在体外均表现出对 TRPA1 的抑制活性。化合物5还可以减少乳腺癌细胞的大小和形成。因此，靶向 TRPA1 可能是治疗疼痛和炎症的一种有前途的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00072

文献信息

• Compounds exhibiting efflux inhibitor activity and composition and uses thereof
  申请人：Wempe Fitzpatrick Michael

  公开号：US20070254859A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  At least one compound chosen from compounds of Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently chosen from —H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z′ is chosen from —O—, —N—, —NO—, —NR 4 —, —S—, —SO— and —SO 2 —, wherein R 4 is defined as above; each of X, X′, Y and Z is independently chosen from —CR 4 R 5 —, —NH—, —NR 4 —, —NO—, —O—, —NOR 4 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, wherein R 4 and R 5 are defined as above; R 1 is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R 6 is chosen from any R 1 , alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.
• [EN] COMPOUNDS EXHIBITING EFFLUX INHIBITOR ACTIVITY AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ECOULEMENT, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2007115181A9

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] At least one compound chosen from compounds of Formula 1: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each Of R₂, R₃, R₄ and R₅ is independently chosen from -H, alkyl, substituted aikyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z' is chosen from -O-, -N-, -NO-, - NR₄-, -S-, -SO- and -SO₂-, wherein R₄ is defined as above; each of X, X', Y and Z is independently chosen from -CR₄R₅-, -NH-, -NR₄-, -NO-. -O-, -NOR₄-, -S-, -SO-, -SO₂-, wherein R₄ and R₅ are defined as above; R₁ is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R₆, is chosen from any R₁, alkyl. substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.
  [FR] La présente invention concerne au moins un composé choisi parmi les composés de formule 1 : un sel ou un ester pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, un solvate de celui-ci, un chélate de celui-ci, un complexe non covalent de celui-ci, un promédicament de celui-ci et des mélanges de ces derniers, n étant un nombre de 1 à 900, les unités individuelles pouvant être identiques ou différentes, W étant choisi parmi l'alkyle, l'alkyle substitué, le cycloalkyle, le cycloalkyle substitué, l'aryle, l'aryle substitué, l'aralkyle et l'aralkyle substitué, R₂, R₃, R₄ et R₅ étant chacun indépendamment choisi parmi -H, alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, aryle, aryle substitué, aralkyle et aralkyle substitué, Z' étant choisi parmi -O-, -N-, -NO-, - NR₄-, -S-, -SO- et -SO₂-, R₄ étant tel que défini ci-dessus, X, X', Y et Z étant chacun indépendamment choisi parmi -CR₄R₅-, -NH-, -NR₄-, -NO-, -O-, -NOR₄-, -S-, -SO-, -SO₂-, R₄ et R₅ étant tels que définis ci-dessus, R₁ étant choisi parmi un tocophérol, un stéroïde et un anthoxanthine, et R₆ étant choisi parmi R₁, alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, aryle, aryle substitué, aralkyle et aralkyle substitué.
• 10.1021/acsmedchemlett.4c00072
  作者：Sallomy, Carita、Awolade, Paul、Rahnasto-Rilla, Minna、Hämäläinen, Mari、Nousiainen, Liisa P.、Johansson, Niklas G.、Hiltunen, Sanna、Turhanen, Petri、Moilanen, Eeva、Lahtela-Kakkonen, Maija、Timonen, Juri M.

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00072

  日期：——

  ankyrin 1 (TRPA1) protein plays an important role in the inflammatory response, and it has been associated with different pain conditions and pain-related diseases, making TRPA1 a valid target for painkillers. In this study, we identified potential TRPA1 inhibitors and located their binding sites utilizing computer-aided drug design (CADD) techniques. The designed 3-phenylcoumarin-based TRPA1 inhibitors

  瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 蛋白在炎症反应中发挥重要作用，并且与不同的疼痛状况和疼痛相关疾病相关，这使得 TRPA1 成为止痛药的有效靶点。在这项研究中，我们鉴定了潜在的 TRPA1 抑制剂，并利用计算机辅助药物设计 (CADD) 技术定位了它们的结合位点。采用微波辅助合成策略成功合成了设计的基于3-苯基香豆素的TRPA1抑制剂。 3-(3-溴苯基)-7-乙酰氧基香豆素 ( 5 )、7-羟基-3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 12 ) 和 3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 23 )在体外均表现出对 TRPA1 的抑制活性。化合物5还可以减少乳腺癌细胞的大小和形成。因此，靶向 TRPA1 可能是治疗疼痛和炎症的一种有前途的替代方案。