[3a-(Hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate | 27570-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3a-(Hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 27570-20-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: XUDTWJGGQFHXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基甲酰胺：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Betulin-diacetat 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到[3a-(Hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  C=O键的锆催化氢铝化：全乙酰化化合物的位点选择性脱-O-乙酰化和机理洞察

  摘要：

  本文报道了一种前所未有的由二氯化锆催化的 C = O 键的氢铝化，并应用于全乙酰化功能底物的位点选择性脱保护。具有 1:1 锆/铝化学计量比的混合金属氢化物也显示为还原物质。最终为这种转化提出了一种催化循环，这在锆催化领域是没有先例的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00060

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Hydroalumination of C═O Bonds: Site-Selective De-<i>O</i>-acetylation of Peracetylated Compounds and Mechanistic Insights
  作者：Thibaut Courant、Marine Gavel、Romain M. Q. Renard、Vincent Gandon、Antoine Y. P. Joosten、Thomas Lecourt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00060

  日期：2021.7.16

  An unprecedented hydroalumination of C ═ O bonds catalyzed by zirconocene dichloride is reported herein and applied to the site-selective deprotection of peracetylated functional substrates. A mixed metal hydride, with 1:1 zirconium/aluminum stoichiometry, is also shown to be the reductive species. A catalytic cycle is finally proposed for this transformation with no precedent in the field of zirconium

  本文报道了一种前所未有的由二氯化锆催化的 C = O 键的氢铝化，并应用于全乙酰化功能底物的位点选择性脱保护。具有 1:1 锆/铝化学计量比的混合金属氢化物也显示为还原物质。最终为这种转化提出了一种催化循环，这在锆催化领域是没有先例的。