(E)-6-ethyl-10-methyl-undeca-5,9-dien-2-one | 22193-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6-ethyl-10-methyl-undeca-5,9-dien-2-one
• 英文别名: (5E)-6-ethyl-10-methylundeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 22193-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: ICLCQMYSBFKLFS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-ethyl-10-methyl-undeca-5,9-dien-2-one 生成 methyl (2E,6E)-7-ethyl-11-methoxy-3,11-dimethyldodeca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Krimer,M.Z. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1630 - 1636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-7-methyl-oct-6-en-1-yn-3-ol 在 氢溴酸 、 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-ethyl-10-methyl-undeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有少年激素活性的化合物的合成-十二：6-乙基-10-甲基十二烷基5-反式，9-顺式-dien-2-one的立体选择性太阳光，这是合成C 18 - Cecropia少年激素的关键中间体

  摘要：

  完成了标题化合物（II）及其低级同源物6-乙基-10-甲基undeca-5-反式，9-二烯-2-酮（III）的立体选择性合成。两者都分别转化为dl -12，14-二同少年酸甲酯（dl -C 18 - Cecropia少年激素，I）和dl -14 －同少年酸甲酯（IV）。还合成了具有乙炔基取代基的Cecropia少年激素类似物（XVIII和XIX）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93821-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-γ,δ-Unsaturated Ketones Using<i>trans</i>-2-Phenylthiocyclobutyl Ketones
  作者：Tooru Fujiwara、Toshiaki Iwasaki、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1993.1321

  日期：1993.8

  The reaction of 1-methoxymethyl-2-phenylthiocyclobutanes with phenylthiotrimethylsilane followed by hydrolysis gave (E)- and (Z)-γ,δ-unsaturated ketones with high stereoselectivity. The starting materials were easily prepared by the stereoselective addition of Grignard reagents to trans-2-phenylthiocyclobutyl ketones.

  将 1-甲氧基甲基-2-苯基硫环丁烷与苯基硫代三甲基硅烷反应，然后进行水解，可以得到具有高度立体选择性的(E)-和(Z)-γ,δ-不饱和酮。通过格氏试剂与反式-2-苯硫基环丁基酮的立体选择性加成，很容易制备出这些起始材料。