N-acetyltryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyltryptophan methyl ester
• 英文别名: (+/-)-Nb-acetyltryptophan methyl ester；N_α-acetyltryptophan methyl ester；methyl 2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: XZECNVJPYDPBAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyltryptophan methyl ester 在 劳森试剂 、 碘甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过2-硝基苯并呋喃的脱芳香族[3 + 2]环加成反应对映选择性地合成多环环丙烷。

  摘要：

  通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应，成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu（OAc）2和二膦配体的手性铜配合物的存在下，以高收率（75-91％）和优异的对映选择性（90-98％）获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04108
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 N-acetyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的方法，可以在碘化物的催化下，从二硒化物合成具有价值的2-硒基色氨酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc00700a

文献信息

• A general and accurate nmr determination of the enantiomeric purity of α-aminoacids and α-aminoacid derivatives
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Robert Jacquier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86812-5

  日期：——

  Derivatization of α-aminoacids, α-aminoesters and α-aminolactones as N-acetyl derivatives allow the accurate NMR determination of the enantiomeric purity. In these conditions the major coordination site with a chiral shift reagent will correspond to the NMR observation site. Experimental factors leading to the highest ΔΔδ values are ascertained. No straightforward correlation with absolute configurations

  作为N-乙酰基衍生物的α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基内酯的衍生化可以对对映体纯度进行准确的NMR测定。在这些条件下，具有手性移位试剂的主要配位点将对应于NMR观察位点。确定导致最高ΔΔδ值的实验因素。无法建立与绝对配置的直接关联。
• MITHRAMYCIN OXIME AND HYDRAZINE DERIVATIVES HAVING INCREASED SELECTIVITY AND ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20200131218A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Compounds described herein are mithramycin (MTM) oxide (OX) derivatives and MTM Hydrazine (HY) derivatives. These compounds are useful for treatment of cancers and neuro-diseases.

  本文描述的化合物是米司雷霉素（MTM）氧化物（OX）衍生物和MTM肼（HY）衍生物。这些化合物对于治疗癌症和神经疾病非常有用。
• Oxidative Cleavage Reaction of 3-Substituted Indoles Catalyzed by CuCl–Pyridine Complex under Oxygen
  作者：Jiro Tsuji、Hiroaki Kezuka、Hiroshi Takayanagi、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.2369

  日期：1981.8

  Oxidative cleavage of 3-methylindole using a catalytic amount of copper(II) salts with added pyridine under an oxygen atmosphere was studied. Smooth cleavage of 3-methylindole took place to give 2-formamidoacetophenone in 73–80% yield, whereas exclusive formation of a hydrate compound derived from 3,3′-dimethyl-3,3′-bi-3H-indole resulted under anaerobic conditions. Clean oxidative cleavage of N-acetyltryptamine

  研究了在氧气氛下使用催化量的铜 (II) 盐和添加的吡啶氧化裂解 3-甲基吲哚。3-甲基吲哚的平滑裂解以 73-80% 的产率得到 2-甲酰氨基苯乙酮，而在厌氧条件下仅形成源自 3,3'-二甲基-3,3'-双-3H-吲哚的水合物化合物. 还实现了 N-乙酰色胺、3-吲哚乙酸甲酯和 2-乙酰氨基-3-(3-吲哚基) 丙酸甲酯的清洁氧化裂解，构成色氨酸-2,3-双加氧酶的模拟物。
• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。
• Observations concerning the synthesis of tryptamine homologues and branched tryptamine derivatives via the borrowing hydrogen process: synthesis of psilocin, bufotenin, and serotonin
  作者：Silvia Bartolucci、Michele Mari、Giovanni Di Gregorio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.007

  日期：2016.5

  Observations concerning the synthesis of substituted tryptamine derivatives starting from indoles and 1,n-amino alcohols via the borrowing hydrogen process are discussed. This catalytic, single-step, and modular approach to tryptamines and homotryptamines allows the synthesis of branched and nonbranched tryptamines as well as tryptamine-based natural products such as psilocin, bufotenin, and serotonin

  讨论了有关通过借位氢过程从吲哚和1，n-氨基醇开始合成取代的色胺衍生物的观察。这种催化，一步一步和模块化的类固醇胺和高类色胺胺方法可以合成支链和非支链的类固醇胺以及基于类固醇胺的天然产物，例如psilocin，丁苯丁宁和5-羟色胺。