N^α-methylthiocarbonyltryptophan methyl ester | 81801-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-methylthiocarbonyltryptophan methyl ester
• 英文别名: N-Methylthiocarbonyl-tryptophan-methylester；methyl 2-(ethanethioylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 81801-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: IQEHUKUDFWPNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-methylthiocarbonyltryptophan methyl ester 在 碘甲烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过2-硝基苯并呋喃的脱芳香族[3 + 2]环加成反应对映选择性地合成多环环丙烷。

  摘要：

  通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应，成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu（OAc）2和二膦配体的手性铜配合物的存在下，以高收率（75-91％）和优异的对映选择性（90-98％）获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04108
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸甲酯盐酸盐 在 劳森试剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-methylthiocarbonyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性合成功能化的对虾揭示了刺猬信号的新型抑制剂。

  摘要：

  偶极环加成：已开发出一种高效的铜（I）催化的1,3-稠合的环偶氮甲亚胺基化物和硝基烯烃的对映选择性[3 + 2]环加成反应。此方法可在温和的反应条件下，一步一步获得具有多个季和叔立体中心的功能化托烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201307392

文献信息

• A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、TOHRU NAKAMURA、KUNIHIKO IRIE、TOKURO OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.3237

  日期：——

  N-Alkylthiocarbonyltryptophan (2a-i) and tryptamine (2j-m) derivatives can be converted into the corresponding 3, 4-dihydro-β-carbolines (3) under mild conditions by the use of alkylating or acylating agents. The NaBH4 reduction of 1, 3-disubstituted 3, 4-dihydro-β-carbolines (3a-i) gave cis- (5) or trans-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines (6) with satisfactory stereoselectivity. The synthesis of optically active 3a, b and 5a, b is also described.

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。
• Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4226 - 4229
  作者：Ishida, Akihiko、Nakamura, Tohru、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——
• ISIDA, AKIXIKO;NAKAMURA, TORU;IRIEH, KUNIXIKO
  作者：ISIDA, AKIXIKO、NAKAMURA, TORU、IRIEH, KUNIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Takagi, Nanami; Kanaya, Naoaki, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 535 - 537
  作者：Kametani, Tetsuji、Takagi, Nanami、Kanaya, Naoaki、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru; Irie, Kunihiko, Heterocycles, <hi>1983</hi>, vol. 20, # 1, p. 128
  作者：Ishida, Akihiko、Nakamura, Tohru、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——