1-Methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-3-carbonsaeuremethylester | 93712-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-Methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-dihydro-β-carbolin-3-carbonsaeuremethylester；Harmalan-carbonsaeure-(3)-methylester；3-Methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-β-carbolin；1-methyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl-1-methyl-3,4-dihydro-beta-carboline-3-carboxylate；methyl 1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 93712-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: UFYADHOOWVNADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-3-carbonsaeuremethylester 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-甲基-beta-咔啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸及其衍生物的芳香化和化学选择性烷基化

  摘要：

  在1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯的N-烷基化反应中观察到前所未有的芳香化反应，生成9-烷基-1-甲基-β-咔啉-3-羧酸甲酯。在相似的反应过程中，碱的反向添加导致化学选择性的烷基化反应，以高收率形成了以3-丁基-1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯为主要产物的新型化学反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.075
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸甲酯盐酸盐 在 劳森试剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过2-硝基苯并呋喃的脱芳香族[3 + 2]环加成反应对映选择性地合成多环环丙烷。

  摘要：

  通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应，成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu（OAc）2和二膦配体的手性铜配合物的存在下，以高收率（75-91％）和优异的对映选择性（90-98％）获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04108

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tropanes Reveals Novel Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Rishikesh Narayan、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201307392

  日期：2013.12.2

  Dipolar cycloaddition: A highly efficient copper(I)‐catalyzed enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of 1,3‐fused cyclic azomethine ylides and nitroalkenes has been developed. This method provides access to functionalized tropane scaffolds with several quaternary and tertiary stereocenters in a single step under mild reaction conditions.

  偶极环加成：已开发出一种高效的铜（I）催化的1,3-稠合的环偶氮甲亚胺基化物和硝基烯烃的对映选择性[3 + 2]环加成反应。此方法可在温和的反应条件下，一步一步获得具有多个季和叔立体中心的功能化托烷骨架。
• Highly stereoselective construction of polycyclic benzofused tropane scaffolds and their latent bioactivities: bifunctional phosphonium salt-enabled cyclodearomatization process
  作者：Jian-Ping Tan、Xiaojie Li、Yuan Chen、Xianle Rong、Lixiang Zhu、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Tianli Wang

  DOI：10.1007/s11426-020-9754-7

  日期：2020.8

  Structurally fused heterocycles encompassing a centerpiece of benzotropane are significant scaffolds with a plethora of promising biological activities, but such molecular architectures pose a long-standing daunting synthetic challenge. Herein, we reported a highly efficient asymmetric cyclodearomatization of 2-nitrobenzofurans with cyclic azomethine ylides by employing bifunctional phosphonium salts

  围绕苯并烷的中心结构稠合杂环是重要的支架，具有大量有前途的生物活性，但是这种分子结构对合成提出了长期的艰巨挑战。在本文中，我们报道了通过使用双官能salts盐作为相转移催化剂，用环偶氮甲亚胺将2-硝基苯并呋喃进行高效不对称环脱芳香化反应。在优化的反应条件下，可以容易地以高收率和非对映选择性（最高> 99％ee）合成具有四个连续的4°/ 3°立体中心的各种多环苯并稠合的托烷衍生物。该方案的实用性和实用性通过规模扩大的反应和简便的阐述得到了进一步证明。此外，
• 通过脱芳构化环加成合成手性稠合多环莨菪 烷的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110724152B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了通过脱芳构化环加成合成手性稠合多环莨菪烷的方法，属于有机合成技术领域。以环状亚胺叶立德1和硝基苯并呋喃2为原料，在铜盐和轴手性双膦催化下，通过不对称1,3‑偶极[3+2]环加成反应得到手性稠合多环莨菪烷类化合物3。该方法具有高非对映选择性、高对映选择性的优点，产物同时具有连续的四个手性中心，为手性稠合多环莨菪烷提供了一种简便的合成途径。
• Synthesis and evaluation of β-carboline derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Keyur G. Brahmbhatt、Nafees Ahmed、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Inder Pal Singh、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.052

  日期：2010.8

  A series of beta-carboline derivatives were synthesized by utilizing aromatization and chemoselective alkylation method recently reported from our laboratory. Synthesized derivatives were evaluated for anti-HIV activity in human CD4+ T cell line (CEM-GFP) infected with HIV-1 NL4.3 virus. 1-Formyl-beta-carboline-3-carbxylic acid methyl ester (15) showed inhibition of human immunodeficiency virus at IC50 = 2.9 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ISIDA, AKIXIKO;NAKAMURA, TORU;IRIEH, KUNIXIKO
  作者：ISIDA, AKIXIKO、NAKAMURA, TORU、IRIEH, KUNIXIKO

  DOI：——

  日期：——