erysubin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: erysubin F
• 英文别名: 7-hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: YBJJPNXZVZRDIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(methoxymethoxy)-3-[4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到erysubin F
  参考文献：
  名称：

  Erythrina sacleuxii 异黄酮的全合成及其抗菌活性：5-Deoxy-3'-prenylbiochanin A 和 Erysubin F

  摘要：

  首次合成了异黄酮 5-deoxyprenylbiochanin A (7-hydroxy-4'-methoxy-3'-prenylisoflavone) 和 erysubin F (7,4'-dihydroxy-8,3'-diprenylisoflavone)。 - 或二-O-烯丙基化查耳酮，5-脱氧-3'-异戊二烯生物链素A的结构通过单晶X射线衍射分析得到证实。黄烷酮是合成中的关键中间体。它们与高价碘试剂反应通过 2,3-氧化重排得到异黄酮，通过 2,3-脱氢得到相应的黄酮异构体。这使得合成 7,4'-二羟基-8,3'-二异戊二烯黄酮，一种赤霉素 F 的非天然区域异构体。 Erysubin F ( 8 ), 7,4'-二羟基-8,3'-二异戊二烯黄酮 ( 27 ) , 和 5-deoxy-3'-prenylbiochanin A (7 ) 针对三种细菌菌株和一种真菌病原体进行了测试。所有

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00932

文献信息

• Total Syntheses of Prenylated Isoflavones from <i>Erythrina sacleuxii</i> and Their Antibacterial Activity: 5-Deoxy-3′-prenylbiochanin A and Erysubin F
  作者：George Kwesiga、Alexandra Kelling、Sebastian Kersting、Eric Sperlich、Markus von Nickisch-Rosenegk、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00932

  日期：2020.11.25

  The prenylated isoflavones 5-deoxyprenylbiochanin A (7-hydroxy-4′-methoxy-3′-prenylisoflavone) and erysubin F (7,4′-dihydroxy-8,3′-diprenylisoflavone) were synthesized for the first time, starting from mono- or di-O-allylated chalcones, and the structure of 5-deoxy-3′-prenylbiochanin A was corroborated by single-crystal X-ray diffraction analysis. Flavanones are key intermediates in the synthesis.

  首次合成了异黄酮 5-deoxyprenylbiochanin A (7-hydroxy-4'-methoxy-3'-prenylisoflavone) 和 erysubin F (7,4'-dihydroxy-8,3'-diprenylisoflavone)。 - 或二-O-烯丙基化查耳酮，5-脱氧-3'-异戊二烯生物链素A的结构通过单晶X射线衍射分析得到证实。黄烷酮是合成中的关键中间体。它们与高价碘试剂反应通过 2,3-氧化重排得到异黄酮，通过 2,3-脱氢得到相应的黄酮异构体。这使得合成 7,4'-二羟基-8,3'-二异戊二烯黄酮，一种赤霉素 F 的非天然区域异构体。 Erysubin F ( 8 ), 7,4'-二羟基-8,3'-二异戊二烯黄酮 ( 27 ) , 和 5-deoxy-3'-prenylbiochanin A (7 ) 针对三种细菌菌株和一种真菌病原体进行了测试。所有