5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)糠醛 | 117953-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)糠醛
• 中文别名: 5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)呋喃甲醛；5-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-糠醛
• 英文名称: 2-(5-formyl-2-furanyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)furan-2-carbaldehyde；5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-furaldehyde
• CAS: 117953-13-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00671521
• 分子量: 168.149
• InChiKey: XTPZCGOSUHCSQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封保存，并置于冷藏环境中。

SDS

5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)呋喃甲醛 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-furaldehyde
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)呋喃甲醛
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 117953-13-6
俗名： 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)furfural
分子式： C8H8O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)呋喃甲醛 修改号码：2

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
41°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料
5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)呋喃甲醛 修改号码：2

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)呋喃甲醛 修改号码：2

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)糠醛 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5-呋喃二甲酸
  参考文献：
  名称：

  微波辅助条件下含呋喃环的酰胺和酯的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种在微波辐射支持下的温和合成条件下合成含有呋喃环的酯和酰胺衍生物（糠醛衍生物）的新方法。使用2-糠酸，糠胺和糠醇制备N-（呋喃-2-基甲基）呋喃-2-羧酰胺和呋喃-2-基甲基呋喃-2-羧酸酯。反应在微波反应器中在有效偶联剂：DMT / NMM / TsO-或EDC的存在下进行。优化了反应时间，溶剂和底物的量。在结晶或快速色谱法之后，以良好或非常好的收率分离出最终化合物。我们的方法允许使用N封闭的氨基酸（Boc，Cbz，Fmoc）和胺合成N封闭的酰胺。以及具有单酰胺和酯部分的化合物，

  DOI：

  10.1515/chem-2021-0034
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)糠醛
  参考文献：
  名称：

  微波辅助条件下含呋喃环的酰胺和酯的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种在微波辐射支持下的温和合成条件下合成含有呋喃环的酯和酰胺衍生物（糠醛衍生物）的新方法。使用2-糠酸，糠胺和糠醇制备N-（呋喃-2-基甲基）呋喃-2-羧酰胺和呋喃-2-基甲基呋喃-2-羧酸酯。反应在微波反应器中在有效偶联剂：DMT / NMM / TsO-或EDC的存在下进行。优化了反应时间，溶剂和底物的量。在结晶或快速色谱法之后，以良好或非常好的收率分离出最终化合物。我们的方法允许使用N封闭的氨基酸（Boc，Cbz，Fmoc）和胺合成N封闭的酰胺。以及具有单酰胺和酯部分的化合物，

  DOI：

  10.1515/chem-2021-0034

文献信息

• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/
• Dimetalation of Furans and Thiophenes. One-Pot Procedures for Furan-2,5- and Thiophene-2,5-dicarboxaldehyde
  作者：Ben L. Feringa、Ron Hulst、Ruud Rikers、Lambert Brandsma

  DOI：10.1055/s-1988-27553

  日期：——

  A new one-pot synthesis of furan-2,5-dicarboxaldehyde and thiophene-2, 5-dicarboxaldehyde in 80% and 75% yields, respectively, via dimetalation of furan and thiophene, is described. In addition, monoprotected furan-2,5-dicarboxaldehyde was prepared in 73% yield from furfural.

  描述了一种新的单锅合成方法，通过呋喃和噻吩的双金属化反应，分别以80%和75%的产率制备了呋喃-2,5-二甲酰醛和噻吩-2,5-二甲酰醛。此外，从糠醛出发，以73%的产率合成了单保护的呋喃-2,5-二甲酰醛。
• Syntheses of Bile Pigments. Part 18. Synthesis and conformational studies of oxa- and thia-deaza-biliverdin analogues
  作者：Petr Nesvadba、Do Ngoc-Phan、Fredy Nydegger、Arturo Espinosa Ferao、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/hlca.19940770715

  日期：1994.11.2

  for the synthesis of bile pigments, some oxa- and thia-deazabiliverdin analogues were synthetized for the first time. Both UV/VIS spectroscopic and 1H1H}-NOE difference studies reveal that the oxa-deaza-biliverdin analogue 8a occurs in apolar solvents in a partly ‘stretched’ conformation, whereas the corresponding thia derivative 8b behaves rather like a genuine bile pigment. Unexpectedly, the helical-shaped

  遵循用于合成胆汁颜料的常规方法，首次合成了一些草酸和噻二氮杂脱氢胆红素类似物。UV / VIS光谱和1 H 1 H} -NOE差异研究均表明，氧杂-脱氮-胆色素类似物8a以部分“拉伸”构型出现在非极性溶剂中，而相应的硫杂衍生物8b的行为却像真正的胆汁颜料。出乎意料的是，螺旋形构象在三恶英-特里达扎-胆红素类似物中也占优势，只能以其质子化形式14表征。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel substituted purine isosters as EGFR kinase inhibitors, with promising pharmacokinetic profile and in vivo efficacy
  作者：Efthymios-Spyridon Gavriil、Aris Doukatas、Theodoros Karampelas、Vassilios Myrianthopoulos、Spyridon Dimitrakis、Emmanuel Mikros、Panagiotis Marakos、Constantin Tamvakopoulos、Nicole Pouli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.029

  日期：2019.8

  designed and synthesized as potential inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR). The compounds were rationally designed through bioisosteric replacement of the central quinazoline core of lapatinib, an approved drug that inhibits both EGFR and HER2, another important member of this family of receptors. The new target molecules were evaluated as inhibitors of receptor phosphorylation at the

  设计并合成了新型取代的嘌呤等位基因，将其作为表皮生长因子受体（EGFR）的潜在抑制剂。通过生物等效的拉帕替尼中央喹唑啉核心的生物立体置换来设计这些化合物，拉帕替尼是一种公认​​的药物，可同时抑制EGFR和HER2（该受体家族的另一个重要成员）。评估了新靶标分子在细胞水平上的受体磷酸化抑制剂，对细胞内受体激酶结构域的直接抑制作用以及对非小细胞肺癌细胞株A549和乳腺癌HCC1954的细胞毒性。分别与EGFR和HER2的过表达有关。进一步研究了最有效的衍生物的细胞摄取水平和体内药代动力学特性。一种化合物（23）与拉帕替尼相比，在A549细胞中显示出值得注意的药代动力学特征，并在细胞内积累更高，这可能是由于其亲脂性更高。评估了该先导化合物（23）在EGFR阳性异种移植模型中的功效，该模型成功抑制了肿瘤的生长，与拉帕替尼具有相似的功效，并且表型毒性最小。