5-(1,3-二氧戊环-2-基)苯并-1,3-二氧杂环戊烯 | 4405-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(1,3-二氧戊环-2-基)苯并-1,3-二氧杂环戊烯
• 中文别名: 十五烷酸锂
• 英文名称: 5-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol；2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-dioxolan；1,3-Benzodioxole, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-；5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 4405-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD01013077
• 分子量: 194.187
• InChiKey: VKRLFWZYZOPSHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-二氧戊环-2-基)苯并-1,3-二氧杂环戊烯 在 Ti⁽⁴⁺⁾-exchanged montmorillonite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Deprotection of Acetals by Titanium Cation-exchanged Montmorillonite as a Strong Solid Acid Catalyst

  摘要：

  在可循环使用的强固体酸催化剂Ti4+-交换蒙脱土的存在下，各种缩醛的脱保护反应充分发生。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.648
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(1,3-二氧戊环-2-基)苯并-1,3-二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素作为抗乙型肝炎病毒制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.038

文献信息

• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• A Simple, Efficient and General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Acetals under the Catalysis of Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/adsc.200303154

  日期：2004.3

  Indium(III) chloride efficiently catalyzes the protection of a variety of aldehydes and ketones to their corresponding 1,3-dioxolanes and dialkyl acetals in refluxing cyclohexane. On the other hand, deprotection of acetals is also achieved in refluxing aqueous methanol under the catalysis of indium(III) chloride.

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。
• A mild and efficient method for selective cleavage of ketals and acetals using lithium chloride in water - dimethyl sulfoxide
  作者：Pijus Kumar Mandal、Pinak Dutta、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01689-4

  日期：1997.10

  A mild and efficient neutral aqueous method for selective cleavage of acetals and ketals to the corresponding carbonyl compounds has been established by using LiCl in H2O-DMSO at elevated temperature. While aryl and α,β-unsaturated ketals and acetals underwent smooth cleavage, diaryl, non-aryl and isolated ketals and acetals remained unaffected under the reaction conditions.

  通过在升高的温度下在H 2 O-DMSO中使用LiCl，已经建立了一种温和有效的中性水性方法，用于将乙缩醛和缩酮选择性裂解为相应的羰基化合物。当芳基和α，β-不饱和缩酮和缩醛进行平滑裂解时，二芳基，非芳基和分离的缩酮和缩醛在反应条件下保持不受影响。
• A Short Synthesis of (±)-Epiasarinin
  作者：David J. Aldous、Anne J. Dalençon、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol025569e

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Epiasarinin, an endo-endo furofuran, has been synthesized from piperonal via a five-step route with good stereocontrol. The sequence involves Darzens condensation, alkenyl epoxide-dihydrofuran rearrangement, and a Lewis acid mediated cyclization.

  [反应：见正文] Epiasarinin是一种内啡肽呋喃呋喃，是通过5步途径从胡椒醛中合成的，并具有良好的立体控制能力。该序列涉及Darzens缩合，烯基环氧化物-二氢呋喃重排和路易斯酸介导的环化。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。