(tert-butyl)dimethylsilyl 6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 768387-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-butyl)dimethylsilyl 6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 768387-80-0
• 化学式: C₃₆H₄₇NO₇Si₂
• 分子量: 661.943
• InChiKey: DCNJTHJEIBWXLV-ITRDTHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethylsilyl 6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 prop-2-enyl O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-O-[3-O-acetyl-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-(1->2)-5-O-prop-2-enyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的三糖类似物的合成研究

  摘要：

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490160
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (tert-butyl)dimethylsilyl 6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的三糖类似物的合成研究

  摘要：

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490160

文献信息

• Studies on the Synthesis of Trisaccharide Analogues of the Antibiotic Moenomycin A
  作者：Guangbin Yang、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Ramona Oehme、Sabine Giesa、Peter Welzel

  DOI：10.1002/hlca.200490160

  日期：2004.7

  A new approach for the synthesis of moenomycin trisaccharide analogues is reported in which three monosaccharide building blocks are used and allows the introduction of different substituents at the 6-position of unit E (Scheme 2). Furthermore, a new procedure for the introduction and manipulation of unit F is described (Scheme 3).

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。