3-(4-ethoxyphenyl)-8-(4-methylphenyl)-6-oxo-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile | 942895-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-8-(4-methylphenyl)-6-oxo-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-ethoxyphenyl)-8-(4-methylphenyl)-6-oxo-2,4-dihydropyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile
• CAS: 942895-15-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 404.492
• InChiKey: LVVQWBCRVVDMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对乙氧基苯胺 、 4-oxo-2-thioxo-6-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以63%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)-8-(4-methylphenyl)-6-oxo-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles

  摘要：

  6- 芳基-5-氰基-4-氧代-2-硫酮-1,2,3,4-四氢嘧啶与甲醛和伯胺反应，得到了早期未知的 3,4-二氢-2H,6H-嘧啶并[2,1-b]-[1,3,5]噻二嗪衍生物，产率为 58-94%。在沸腾的 AcOH 中，这些嘧啶并噻二嗪发生了逆-曼尼希反应，生成了起始的嘧啶并噻二嗪。通过 X 射线衍射分析研究了 3-(4-乙氧基苯基)-6-氧代-8-苯基-3,4-二氢-2H,6H-嘧啶并[2,1-b][1,3,5]噻二嗪-7-甲腈的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0218-6

文献信息

• The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、E. B. Rusanov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0218-6

  日期：2007.7

  Reactions of 6-aryl-5-cyano-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines with formaldehyde and primary amines gave earlier unknown 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b]-[1,3,5]thiadiazine derivatives in 58–94% yields. In boiling AcOH, these pyrimidothiadiazines underwent the retro-Mannich reaction leading to the starting pyrimidine-2-thiones. The structure of 3-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-8-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile was studied by X-ray diffraction analysis.

  6- 芳基-5-氰基-4-氧代-2-硫酮-1,2,3,4-四氢嘧啶与甲醛和伯胺反应，得到了早期未知的 3,4-二氢-2H,6H-嘧啶并[2,1-b]-[1,3,5]噻二嗪衍生物，产率为 58-94%。在沸腾的 AcOH 中，这些嘧啶并噻二嗪发生了逆-曼尼希反应，生成了起始的嘧啶并噻二嗪。通过 X 射线衍射分析研究了 3-(4-乙氧基苯基)-6-氧代-8-苯基-3,4-二氢-2H,6H-嘧啶并[2,1-b][1,3,5]噻二嗪-7-甲腈的结构。