2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol | 21193-75-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: Glucal
• CAS: 21193-75-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD02178155
• 分子量: 146.143
• InChiKey: YVECGMZCTULTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-103 °C (lit.)
• 沸点：
  325.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: D-半乳糖烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
别名
: C6H10O4
分子式
: 146.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
-
CAS 号 21193-75-9
EC-编号 244-264-7

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中枢神经系统机能降低, 长期或频繁接触会导致：, 恶心, 头痛, 呕吐, 麻醉, 贫血
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 99 - 103 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统机能降低, 长期或频繁接触会导致：, 恶心, 头痛, 呕吐, 麻醉, 贫血
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

D-半乳糖烯又被称为全羟基半乳烯糖。通过四步化学反应可以从D-半乳糖制备得到。这些步骤可用于制备糖基供体3,4-O-异亚丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。

制备

具体步骤如下：

1. 将20.0g（55.5mmol）D-半乳糖加入圆底烧瓶中，再加入4.0g无水乙酸钠和40.0ml乙酸酐，在回流条件下反应2小时。通过薄层层析法监测反应完全度（石油醚：乙酸乙酯=3:1）。冷却后将体系倒入冰水中搅拌300转/分钟，除去乙酸酐并减压抽滤得到固体产物a（全乙酰半乳糖），产率为83.2%。

2. 将10.0g（25.6mmol）化合物a加入圆底烧瓶中，并在冰浴条件下用干燥的二氯甲烷溶解，滴加33％HBr-CH₃COOH。反应2小时后通过薄层层析法监测反应完全度，再以二氯甲烷稀释体系并加入饱和NaHCO₃溶液中和至中性。分层后保留有机层，用水洗两次，无水硫酸钠干燥有机层减压蒸馏得到化合物b（全乙酰半乳溴代糖），产率为87.1%。

3. 在冰盐浴条件下将9.2g（22.3mmol）化合物b加入锌粉和50％醋酸溶液中反应4小时，通过薄层层析法监测反应完全度。然后以二氯甲烷稀释体系并减压抽滤除去锌粉，再用饱和碳酸氢钠调节pH至中性后分液，有机层用水洗两次，无水硫酸钠干燥有机层减压蒸馏得到化合物c（全乙酰半乳烯糖），产率为91.6%。

4. 将5.5g（20.2mmol）化合物c加入圆底烧瓶中并加入84.0ml甲醇使其溶解，再加入0.55g甲醇钠，在常温下反应1-2小时。通过薄层层析法监测反应完全度后调节pH至中性或弱碱性，减压蒸馏除去多余溶剂旋干得到化合物d（D-半乳糖烯），产率为77.1%。

用途

重要砌块，用于寡糖的溶液和液固合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] IN VIVO ASSEMBLY OF ASGPR BINDING THERAPEUTICS
  [FR] ASSEMBLAGE IN VIVO D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES DE LIAISON À ASGPR

  摘要：

  公开号：

  WO2022035997A9

文献信息

• [EN] MOLECULAR PROBES FOR ANALYSIS OF METABOLISM OF GLYCOLYSIS INHIBITORS PRODRUGS AND SYNTHESIS METHODS THEREFORE<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR L'ANALYSE DU MÉTABOLISME D'INHIBITEURS DE GLYCOLYSE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：DERMIN SP Z O O

  公开号：WO2020035782A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to compounds according to structure (I) whereby one of R1 to R3 is -OCOCD3 and the other two are either hydroxyl or OAc, their synthesis and their use in for the analysis of the metabolism of glycolysis inhibitors.

  本发明涉及具有结构(I)的化合物，其中R1至R3中的一个为-OCOCD3，其余两个为羟基或OAc，以及它们的合成及其在分析糖酵解抑制剂代谢中的应用。
• [EN] CARBOCYCLIC DERIVATIVES AND CONJUGATED DERIVATIVES THEREOF, AND THEIR USE IN VACCINES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOCYCLIQUES ET LEURS DÉRIVÉS CONJUGUÉS, ET LEUR UTILISATION DANS DES VACCINS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2020182635A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The invention is in the field of vaccines and relates to oligomers having a selected degree of polymerization, obtained by connecting together a number of carbocyclic repeating units, and to conjugated derivatives thereof. The oligomers and conjugated derivatives thereof of the invention also have a selected degree of acetylation. The derivatives of the invention are useful for the preparation of immunogenic compositions, e.g. in the form of a vaccine.

  这项发明涉及疫苗领域，涉及具有选定聚合度的寡聚体，通过连接一定数量的碳环重复单元而获得，并涉及其共轭衍生物。该发明的寡聚体及其共轭衍生物还具有选定的乙酰化程度。该发明的衍生物可用于制备免疫原性组合物，例如疫苗形式。
• [EN] PENTAVALENT VACCINE AGAINST NEISSERIA MENINGITIDIS COMPRISING A SYNTHETIC MEN A ANTIGEN<br/>[FR] VACCIN PENTAVALENT CONTRE NEISSERA MENINGITIDIS COMPRENANT UN ANTIGÈNE SYNTHÉTIQUE MEN A
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2022043238A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The inventors have identified a combined vaccine for immunisation against bacterial meningitis caused by multiple pathogens.

  发明家们已经确定了一种联合疫苗，用于预防由多种病原体引起的细菌性脑膜炎。
• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Apicore US LLC

  公开号：US20140336369A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  本文揭示了合成Factor Xa抗凝剂fondaparinux及其相关化合物的过程。提供了保护性五糖中间体和高效可扩展的工业规模生产fondaparinux钠的过程，通过一系列去保护和磺化反应将保护性五糖中间体转化而来。
• Novel Acetates of 2-Deoxy Monosaccharides with Anticancer Activity
  申请人：Priebe Waldemar

  公开号：US20110160151A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Novel compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are provided herein.

  本文提供了新型化合物及其使用方法，用于抑制糖酵解并治疗癌症和其他疾病。