4,4'-dihydroxy-3'-(4-hydroxyphenyl)spiro{2,10-dioxatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3,5,7(19),14(18),15-hexaene-12,2'(5'H)-furan}-11,5'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-3'-(4-hydroxyphenyl)spiro{2,10-dioxatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3,5,7(19),14(18),15-hexaene-12,2'(5'H)-furan}-11,5'-dione
• 英文别名: (RS)-retipolide E；3',4-Dihydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl)spiro[2,10-dioxatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-12,5'-furan]-2',11-dione；3',4-dihydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl)spiro[2,10-dioxatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-12,5'-furan]-2',11-dione
• 化学式: C₂₆H₂₀O₈
• 分子量: 460.44
• InChiKey: ZEWUQXZTPTVEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三碘化硼 、 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,4'-dihydroxy-3'-(4-hydroxyphenyl)spiro{2,10-dioxatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3,5,7(19),14(18),15-hexaene-12,2'(5'H)-furan}-11,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022

文献信息

• Syntheses of retipolide E and ornatipolide, 14-membered biaryl-ether macrolactones from mushrooms
  作者：Andrea Ingerl、Karl Justus、Veronika Hellwig、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.022

  日期：2007.7

  second approach allowed the synthesis of either racemic or enantiomerically pure retipolide E (5). In the latter case Evans' methodology was used for the introduction of stereogenic center via stereoselective alkylation. The oxazolidinone auxiliary was removed under mild conditions by exchange for 2-arylethanol 22 with Otera's distannoxane catalyst. Synthetic retipolide E allowed the identification of this

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。