(+/-)-lagopodin A | 62185-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-lagopodin A
• 英文别名: 2-Methyl-5-(1,2,2-trimethyl-4-oxocyclopentyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 62185-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZDVNWZXSNSTHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)乙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (+/-)-lagopodin A
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-lagopodin A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.071

文献信息

• A Regioselective Total Synthesis of the Fungal Sesquiterpene (±)-Lagopodin A
  作者：A. Srikrishna、R. Babu、P. Ravikumar

  DOI：10.1055/s-2007-967971

  日期：——

  A highly regiocontrolled total synthesis of fungal sesquiterpene lagopodin A, employing a combination of Claisen rearrangement-intramolecular diazoketone cyclopropanation and a highly regioselective cyclopropane ring cleavage, is described.

  描述了一种高度区域控制的真菌倍半萜类环丙烷全合成，采用克莱森重排-分子内重氮酮环丙烷化和高度区域选择性环丙烷环裂解的组合。