6-(4-hydroxyphenyl)hex-5-ene-2,4-dione | 114591-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-hydroxyphenyl)hex-5-ene-2,4-dione
• 英文别名: dehydroxyhispolon
• CAS: 114591-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ZSEPUIQKPYEGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-hydroxyphenyl)hex-5-ene-2,4-dione 在 钯 碳 、 氮气 、 氢气 、 钯 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以to obtain the title compound as a colorless oil (802 mg, 80%)的产率得到dihydrohispolon
  参考文献：
  名称：

  Curcumin derivative

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物，其结构类似于姜黄素，并具有抑制Aβ聚集、降解Aβ聚集物、抑制β-分泌酶和保护神经元的作用。该新型化合物是由以下一般式(Ia)表示的化合物或其盐：其中R1代表4-羟基-3-甲氧基苯基或类似物，R2代表1H-吲哚-6-基基或类似物。

  公开号：

  US08962674B2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到6-(4-hydroxyphenyl)hex-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于姜黄素的极性荧光探针：设计策略和生物学应用

  摘要：

  极性是必不可少的细胞器的关键特征，已经表明与许多病理和生物学过程密切相关。因此，提出了一种新的基于姜黄素的极性荧光探针设计策略。姜黄素由于其对环境的敏感性和光学性质而引起了广泛的关注。我们通过连接半乳糖部分（用于增加水溶性和调节探针的工作模式）来改革姜黄素的结构。此外，我们还引入了二乙氨基基团，该二乙氨基基团在调节探针的极性特异性和灵敏度方面起着重要作用。我们最终筛选了两种极性特定的荧光探针0301和0302。随着环境极性的增加，两种探针均显示出从红色到绿色的荧光显着变化。在共聚焦成像中使用0301，我们获得了不同细胞中溶酶体极性的清晰准确视图，这表明正常细胞中的溶酶体极性高于癌细胞。另外，我们使用0301来监测由二甲基亚砜和蔗糖诱导的活细胞中溶酶体极性的变化，这表明我们的探针可以特异性地监测活细胞中极性的变化，以阐明与极性相关的生物学过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108320

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2—CH2或CH═CH。
• 含氮杂环基取代的烯类化合物的用途
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107118586A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明涉及一系列含氮杂环基取代的烯类化合物的新用途，更具体地涉及由通式a表示的化合物或其盐用于生物成像、pH值检测、生物大分子检测或细胞微环境检测的用途，其中Z、S1、S2和R1如本文中所定义。通过利用该类化合物作为生物成像的荧光染料、检测pH值的荧光pH探针和/或用作肿瘤细胞检测的诊断剂，本发明的成像效果优异并表现出单组分多色的性质，可用于单组分多色成像或常规成像等，在生物成像和肿瘤检测中具有巨大应用前景。
• 一种线粒体靶向的姜黄素衍生物及其制备方法与医药用途
  申请人：蔡世忠

  公开号：CN113135956A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及一类靶向线粒体的姜黄素衍生物。本发明还公开了这些姜黄素衍生物的制备方法以及其在靶向线粒体来发挥抗肿瘤功效方面的应用。
• Therapeutic agent for Alzheimer's disease
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US08552220B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R2, R3, R4, and R5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH2—CH2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，使用一种分泌酶抑制物质，提供一种由以下通式（I）表示的化合物或其盐：其中，A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基基团或类似物，R2、R3、R4和R5各代表氢原子或类似物，L代表CH2-CH2或CH═CH。
• Bisdemethylcurcumin and structurally related hispolon analogues of curcumin exhibit enhanced prooxidant, anti-proliferative and anti-inflammatory activities in vitro
  作者：Jayaraj Ravindran、Gottumukkala V. Subbaraju、Modukuri V. Ramani、Bokyung Sung、Bharat B. Aggarwal

  DOI：10.1016/j.bcp.2010.01.033

  日期：2010.6

  Curcumin, a component of turmeric (Curcuma longa), exhibits anti-inflammatory and anti-proliferative activities through the generation of reactive oxygen species (ROS). Curcumin (diferuloylmethane) contains two hydroxyl, two methoxy and two phenyl groups but how these groups contribute to its activity is poorly understood. We synthesized analogues that varied in inclusion of these groups and compared their activity. We found that bisdemethylcurcumin (BDC) was more potent than curcumin as an anti-inflammatory agent as indicated by suppression of TNF-induced NF-kappa B activation, more potent as an anti-proliferative agent, and more potent in inducing ROS. Hispolon, which lacks one aromatic unit in relation to curcumin, also exhibited enhanced anti-inflammatory and anti-proliferative activities. When synthetic curcumin (Cur-S) was compared with bisdemethylcurcumin (BDC), hispolon, hispolon methyl ether (HME), dehydroxy hispolon (DH), hydroxy hispolon (HH), methoxy hispolon methyl ether (MHME), and methoxy hispolon (MH), we found that following order of anti-inflammatory activity: BDC = Hispolon > HME > HH > Cur-S> MHME > MH > DH; for anti-proliferative: Hispolon > BDC > MHME > Cur-S > MR > HME = HH > DH; and for prooxidant: BDC > CurS = MHME > FIR > MR + HME > DH (254-1414 mean fluorescence intensity). Thus, dehydroxy hispolon was least potent for all three activities. Overall the results indicate that the substitution of a hydroxyl group for a methoxy group at the meta positions of the phenyl rings in curcumin significantly enhanced the anti-inflammatory activity, and the removal of phenyl ring at the 7(th) position of the heptadiene back bone and addition of hydroxyl group significantly increased the anti-proliferative activity of curcumin. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.